(+)-[(2S)-3-azido-1-(4-benzyloxy-2,6-dibromophenyl)propan-2-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane | 898530-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+)-[(2S)-3-azido-1-(4-benzyloxy-2,6-dibromophenyl)propan-2-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 898530-72-8
• 化学式: C₂₂H₂₉Br₂N₃O₂Si
• 分子量: 555.385
• InChiKey: KIRYRSQZMGEHOT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-[(2S)-3-azido-1-(4-benzyloxy-2,6-dibromophenyl)propan-2-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 2-(二叔丁基膦)联苯 copper(l) iodide 、 水 、 cesium acetate 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (+)-(Z)-3-[(3S)-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)quinolin-5-yl]-2-(benzyloxycarbonylamino)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-4-iodophenol benzyl ether 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (+)-[(2S)-3-azido-1-(4-benzyloxy-2,6-dibromophenyl)propan-2-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455

文献信息

• Total Synthesis of (+)-CC-1065 Utilizing Ring Expansion Reaction of Benzocyclobutenone Oxime Sulfonate
  作者：Taku Imaizumi、Yumi Yamashita、Yuki Nakazawa、Kentaro Okano、Juri Sakata、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01690

  日期：2019.8.16

  An indole synthesis via ring expansion of benzocyclobutenone oxime sulfonate was developed. Utility of the indole synthesis was demonstrated by the total synthesis of (+)-CC-1065. The middle and right segments were constructed by a sequential ring expansion of the symmetrical benzo-bis-cyclobutenone. The left segment was also constructed via ring expansion of the methyl-substituted benzocyclobutenone

  开发了通过苯并环丁烯酮肟磺酸酯的扩环合成吲哚的方法。（+）-CC-1065的总合成证明了吲哚合成的效用。中段和右段由对称的苯并双环丁烯酮的连续扩环构成。左链段也通过甲基取代的苯并环丁烯酮肟磺酸盐的扩环而构建。在这三个链段缩合之后，形成二烯酮环丙烷结构以完成总合成。