3,5-dibromo-4-iodophenol benzyl ether | 556038-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-iodophenol benzyl ether
• 英文别名: 5-benzyloxy-1,3-dibromo-2-iodobenzene；4-benzyloxy-2,6-dibromoiodobenzene；1,3-Dibromo-2-iodo-5-phenylmethoxybenzene
• CAS: 556038-43-8
• 化学式: C₁₃H₉Br₂IO
• 分子量: 467.926
• InChiKey: VHFKSPWRBJCWKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.4-61.6 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-4-iodophenol benzyl ether 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (+)-[(2S)-3-azido-1-(4-benzyloxy-2,6-dibromophenyl)propan-2-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯酚甲磺酸酯 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3,5-dibromo-4-iodophenol benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i

文献信息

• Total Synthesis of Dictyodendrins A-E
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Kentaro Okano、Hideto Fujiwara、Toshiharu Noji、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/asia.201000544

  日期：2011.2.1

  A highly efficient total synthesis of dictyodendrins A–E was accomplished. The synthesis features a novel benzyne‐mediated one‐pot indoline formation/cross‐coupling sequence for the construction of a highly substituted key indoline intermediate. Peripheral substituents were introduced onto this intermediate in a modular fashion to complete the total synthesis of dictyodendrins A–E.

  高效完成了十二碳五烯酸酯A–E的全合成。该合成具有新颖的苯并介导的单锅二氢吲哚形成/交叉偶联序列，可用于构建高度取代的关键吲哚啉中间体。外围取代基以模块方式引入到该中间体中，从而完成了dictyodendrins A–E的全合成。
• Synthesis of Regioselectively Functionalized Pyrenes via Transition-Metal-Catalyzed Electrocyclization
  作者：Anthony Davis、D. Walker、Joshua Howgego

  DOI：10.1055/s-0030-1258238

  日期：2010.11

  rearrangement of 2,6-diethynyl-1,1′-biphenyl precursors to form polysubstituted pyrenes is described. This method is useful for the preparation of pyrenes with uncommon substitution patterns, and selective integration of functional groups at the 1-, 2-, 3-, 5-, 7- and 9-positions is demonstrated. pyrene - electrocyclic reactions - arenes - rearrangements - alkynes

  描述了过渡金属催化的2,6-二乙炔基-1,1'-联苯前体形成多取代pyr的电环重排。该方法可用于制备具有不常见取代模式的pyr，并证明了在1、2、3、5、7和9位上官能团的选择性整合。 --循环反应-芳烃-重排-炔烃
• Synthetic Studies on Plakinidines
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Takahito Satoh、Touma Adachi、Juri Sakata、Kentaro Okano

  DOI：10.3987/com-18-s(f)26

  日期：——
• Formal Synthesis of Hepatitis C Virus NS5B Polymerase Inhibitor
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Takahiro Noro、Kentaro Okano

  DOI：10.1055/s-0033-1339522

  日期：——

  A formal synthesis of a hepatitis C virus (HCV) inhibitor is described. The synthesis features a benzyne-mediated one-pot indoline formation-methylation sequence and an In(OTf)(3)-mediated mild oxa-Pictet-Spengler reaction for the synthesis of substituted electron-rich pyranoindole.