2,3-Dilinoleoyl-sn-glycerol | 2442-62-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2,3-Dilinoleoyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2R)-3-hydroxy-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 2442-62-8
• 化学式: C₃₉H₆₈O₅
• 分子量: 617.0
• InChiKey: MQGBAQLIFKSMEM-UCEXZFFASA-N

物化性质

• 沸点：
  669.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9421 g/cm3
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘油三亚油酸酯 、 水 生成 Linoleate 、 2,3-Dilinoleoyl-sn-glycerol 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Substrate and Stereo/Regioselectivity of Adipose Triglyceride Lipase, Hormone-sensitive Lipase, and Diacylglycerol-O-acyltransferases

  摘要：

  Adipose triglyceride lipase (ATGL) is rate-limiting for the initial step of triacylglycerol (TAG) hydrolysis, generating diacylglycerol (DAG) and fatty acids. DAG exists in three stereochemical isoforms. Here we show that ATGL exhibits a strong preference for the hydrolysis of long-chain fatty acid esters at the sn-2 position of the glycerol backbone. The selectivity of ATGL broadens to the sn-1 position upon stimulation of the enzyme by its co-activator CGI-58. sn-1,3 DAG is the preferred substrate for the consecutive hydrolysis by hormone-sensitive lipase. Interestingly, diacylglycerol-O-acyltransferase 2, present at the endoplasmic reticulum and on lipid droplets, preferentially esterifies sn-1,3 DAG. This suggests that ATGL and diacylglycerol-O-acyltransferase 2 act coordinately in the hydrolysis/re-esterification cycle of TAGs on lipid droplets. Because ATGL preferentially generates sn-1,3 and sn-2,3, it suggests that TAG-derived DAG cannot directly enter phospholipid synthesis or activate protein kinase C without prior isomerization.

  DOI：

  10.1074/jbc.m112.400416

文献信息

• [EN] PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE GLYCEROL DERIVATIVES
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：WO1990009981A1

  公开（公告）日：1990-09-07

  (EN) 1,2-Isopropylidene-3-methoxyethoxymethyl-$i(sn)-glycerol is used to access complex polyunsaturated diacylglycerols of high optical purity such as 1,2-dilinoleoyl-$i(sn)-glycerol. Using a similar methodology its enantiomer, 2,3-dilinoleoyl-$i(sn)-glycerol, can be obtained from 1-methoxyethoxymethyl-2,3,isopropylidene-$i(sn)-glycerol.(FR) On utilise 1,2-isopropylidène-3-méthoxyéthoxyméthyle-$i(sn)-glycérol afin d'accéder à des diacylglycérols polyinsaturés complexes présentant une pureté élevée, tels que le 1,2-dilinoleoyle-$i(sn)-glycérol. L'emploi d'une méthodologie similaire permet d'obtenir son énantiomère, 2,3-dilinoleoyle-$i(sn)-glycérol, à partir de 1-méthoxyéthoxyméthyle 2,3-isopropylidène-$i(sn)-glycérol.

  1,2-丙烯炔-3-甲氧乙基甲氧基丙-$(i-sn)$ - 胺环油是获取具有极高光纯度的复合多不饱和脂肪酸酯（如1,2-二酰胺油酸环油）的常用试剂。采用类似的方法，利用其对映体（2,3-丙烯炔-1-甲氧乙基-2,3-丙炔环油）可以从1-甲氧乙基甲氧基-1,2-丙烯炔-2,3-丙炔环油（1-methoxyethoxymethyl-2,3-isopropylidene-$i(sn)$-glycerol）中获得。