sacrolide A | 1638537-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: sacrolide A
• 英文别名: Sacrolide A；(10R,11E,14R)-10-hydroxy-14-[(Z)-pent-2-enyl]-1-oxacyclotetradec-11-ene-2,13-dione
• CAS: 1638537-17-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: UYLKXNMQPMQPNW-USYDTVFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sacrolide A 在 sodium methylate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 methyl (9R,10E,12R,13R,15Z)-9,12,13-trihydroxyoctadeca-10,15-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Sacrolide A, a new antimicrobial and cytotoxic oxylipin macrolide from the edible cyanobacterium Aphanothece sacrum

  摘要：

  淡水蓝藻Aphanothece sacrum的宏观胶状菌落是日本料理中的奢华食材，发现其中含有一种新的由氧脂素衍生的大环内酯物质，命名为sacrolide A（1号），作为抗微生物成分。1号中的两个手性中心的构型是通过手性各向异性分析和不同环开放衍生物的构象分析相结合来确定的。化合物1号抑制了一些革兰氏阳性细菌、酵母菌Saccharomyces cerevisiae和真菌Penicillium chrysogenum的生长，并且对3Y1大鼠成纤维细胞具有细胞毒性。对于担心因意外大量摄入A. sacrum而导致食物中毒的担忧，商业产品中不存在1号成分来消除。还开发了一种手动程序，用于降解原始菌落中的1号，从而实现在餐厅或个人消费时方便地进行现场解毒。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.190
• 作为产物：
  描述：

  10-(叔丁氧基)-10-氧代癸酸 在 咪唑 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 sacrolide A
  参考文献：
  名称：

  cro糖内酯A的对映选择性全合成

  摘要：

  从食用羧酸蓝藻中分离得到的抗菌剂和具有细胞毒性的十四元大环内脂酰氧杂环丁烯醛对映体的全选择性合成已通过一种简明的十步法从已知羧酸中以20％的总收率完成。关键的转变包括基于手性恶唑烷酮的非对映选择性安装的两个带有羟基的立体中心，霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应以构建完整的碳骨架，以及什叶纳大内酯化以建立十四元大环内酯结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.017

文献信息

• Enantioselective total synthesis of sacrolide A
  作者：Tomoyo Mohri、Yusuke Ogura、Ryo Towada、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.017

  日期：2017.10

  An enantioselective total synthesis of sacrolide A, an antimicrobial and cytotoxic fourteen-membered macrolactonic oxylipin isolated from an edible freshwater cyanobacterium, has been accomplished from a known carboxylic acid in 20% overall yield by a concise ten-step sequence. The key transformations include chiral oxazolidinone-based diastereoselective installation of two hydroxy-bearing stereocenters

  从食用羧酸蓝藻中分离得到的抗菌剂和具有细胞毒性的十四元大环内脂酰氧杂环丁烯醛对映体的全选择性合成已通过一种简明的十步法从已知羧酸中以20％的总收率完成。关键的转变包括基于手性恶唑烷酮的非对映选择性安装的两个带有羟基的立体中心，霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应以构建完整的碳骨架，以及什叶纳大内酯化以建立十四元大环内酯结构。
• Sacrolide A, a new antimicrobial and cytotoxic oxylipin macrolide from the edible cyanobacterium <i>Aphanothece sacrum</i>
  作者：Naoya Oku、Miyako Matsumoto、Kohsuke Yonejima、Keijiroh Tansei、Yasuhiro Igarashi

  DOI：10.3762/bjoc.10.190

  日期：——

  Macroscopic gelatinous colonies of freshwater cyanobacterium Aphanothece sacrum, a luxury ingredient for Japanese cuisine, were found to contain a new oxylipin-derived macrolide, sacrolide A (1), as an antimicrobial component. The configuration of two chiral centers in 1 was determined by a combination of chiral anisotropy analysis and conformational analysis of different ring-opened derivatives. Compound 1 inhibited the growth of some species of Gram-positive bacteria, yeast Saccharomyces cerevisiae and fungus Penicillium chrysogenum, and was also cytotoxic to 3Y1 rat fibroblasts. Concern about potential food intoxication caused by accidental massive ingestion of A. sacrum was dispelled by the absence of 1 in commercial products. A manual procedure for degrading 1 in raw colonies was also developed, enabling a convenient on-site detoxification at restaurants or for personal consumption.

  淡水蓝藻Aphanothece sacrum的宏观胶状菌落是日本料理中的奢华食材，发现其中含有一种新的由氧脂素衍生的大环内酯物质，命名为sacrolide A（1号），作为抗微生物成分。1号中的两个手性中心的构型是通过手性各向异性分析和不同环开放衍生物的构象分析相结合来确定的。化合物1号抑制了一些革兰氏阳性细菌、酵母菌Saccharomyces cerevisiae和真菌Penicillium chrysogenum的生长，并且对3Y1大鼠成纤维细胞具有细胞毒性。对于担心因意外大量摄入A. sacrum而导致食物中毒的担忧，商业产品中不存在1号成分来消除。还开发了一种手动程序，用于降解原始菌落中的1号，从而实现在餐厅或个人消费时方便地进行现场解毒。