(2R,3R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-methylethylidenedioxyheptadecane | 172959-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-methylethylidenedioxyheptadecane
• 英文别名: tert-butyl-[[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 172959-12-5
• 化学式: C₂₆H₅₄O₃Si
• 分子量: 442.798
• InChiKey: ARAIUKBWIQNLPK-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.62
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-methylethylidenedioxyheptadecane 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (2R,3R)-1,2-epoxy-3-methoxymethoxyheptadecane
  参考文献：
  名称：

  拟用于非乙酸产黄素的两种可能的环氧内酯的非对映异构体的合成

  摘要：

  的两种可能的非对映体（5合成小号，18'小号，19' - [R和（5 - ）小号，18' - [R，19'小号已经提出的用于epoxyrollin A）-1对应于环氧内酯的结构代表描述了四氢呋喃非乙酰乙酸原素的生物合成前体。合成样品的13 C-NMR和串联质谱数据与天然环氧树胶A记录的数据不一致。因此，环氧树胶A的结构需要修改。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00477-2
• 作为产物：
  描述：

  十七碳-2-基-1-醇 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 水 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (2R,3R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-methylethylidenedioxyheptadecane
  参考文献：
  名称：

  拟用于非乙酸产黄素的两种可能的环氧内酯的非对映异构体的合成

  摘要：

  的两种可能的非对映体（5合成小号，18'小号，19' - [R和（5 - ）小号，18' - [R，19'小号已经提出的用于epoxyrollin A）-1对应于环氧内酯的结构代表描述了四氢呋喃非乙酰乙酸原素的生物合成前体。合成样品的13 C-NMR和串联质谱数据与天然环氧树胶A记录的数据不一致。因此，环氧树胶A的结构需要修改。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00477-2

文献信息

• Konno, Hiroyuki; Makabe, Hidefumi; Tanaka, Akira, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 12, p. 2355 - 2357
  作者：Konno, Hiroyuki、Makabe, Hidefumi、Tanaka, Akira、Oritani, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of two possible diastereoisomers of the epoxy lactone proposed for an annonaceous acetogenin, epoxyrollin A
  作者：Hiroyuki Konno、Hidefumi Makabe、Takayuki Oritani、Akira Tanaka

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00477-2

  日期：1996.7

  Syntheses of two possible diastereoisomers (5S, 18′S, 19′R)- and (5S, 18′R, 19′S)-1 corresponding to the epoxy lactone that has been proposed for epoxyrollin A, a structural representative of biosynthetic precursors of tetrahydrofuran annonaceous acetogenins, are described. The 13C-NMR and tandem mass spectral data of the synthetic samples were not in accord with those recorded for natural epoxyrollin

  的两种可能的非对映体（5合成小号，18'小号，19' - [R和（5 - ）小号，18' - [R，19'小号已经提出的用于epoxyrollin A）-1对应于环氧内酯的结构代表描述了四氢呋喃非乙酰乙酸原素的生物合成前体。合成样品的13 C-NMR和串联质谱数据与天然环氧树胶A记录的数据不一致。因此，环氧树胶A的结构需要修改。