4-氨基-4'-硝基二苯硫醚 | 101-59-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-氨基-4'-硝基二苯硫醚
• 中文别名: 4-氨基-4’-硝基二苯硫醚；4-氨基-4'-硝基二苯基硫醚；4-氨基-4"-硝基二苯硫醚
• 英文名称: 4-amino-4'-nitrodiphenyl sulfide
• 英文别名: 4-((4-nitrophenyl)thio)aniline；4-(4-nitrophenylsulfanyl)phenylamine；4-(4-nitrophenyl)sulfanylaniline
• CAS: 101-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00007881
• 分子量: 246.29
• InChiKey: ZBPKGHOGUVVDLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(lit.)
• 沸点：
  479.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3031 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• RTECS号：
  WP9640000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并将储存物品与食品原料分开存放。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Amino-4′-nitrodiphenyl sulfide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
4-(4-Nitrophenylthio)aniline
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-(4-Nitrophenylthio)aniline
别名
: C12H10N2O2S
分子式
: 246.29 g/mol
分子量
成分 浓度
4-(p-Nitrophenylthio)aniline
-
化学文摘编号(CAS No.) 101-59-7
EC-编号 202-957-1

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 143 - 145 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: WP9640000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

4-氨基-4'-硝基二苯硫醚可用于制备4,4′-二氨基二苯砜。该化合物又称氨苯砜（DDS），既可用作环氧树脂固化中的硬化剂，也可用于治疗人或动物细菌感染的抗生素。自1963年起被美国食品药品监督管理局批准使用。

用途

4-氨基-4'-硝基二苯硫醚是一种醚类衍生物，用作有机合成中间体。

制备

在氮气保护下，将4-氨基-苯硫酚（1.00公斤，7.99摩尔）溶解于2升甲苯中，并在机械搅拌下缓慢加入含有4-1-氯-4-硝基苯（1.32公斤，8.38摩尔）、2升甲苯、1.17公斤（30%氢氧化钠，8.78摩尔）和68克四丁基硫酸氢铵（0.2摩尔）的混合物中。在加入过程中保持反应温度约85℃；然后在相同温度下保持2小时。随后添加甲苯并分离有机相，在85℃下进行洗涤，用稀硫酸冲洗，并在真空下浓缩至4升左右，冷却后通过过滤、冲洗和干燥得到结晶产物。最终获得了1.87公斤纯度为99%的4-氨基-4'-硝基二苯硫醚（收率95%）。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

静脉注射-小鼠 LD50: 180 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥；与食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-4'-硝基二苯硫醚 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 生成 4,4-二氨基二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  晶相可调的磷化钯的可控合成及其耐硫性能

  摘要：

  开发具有高活性和稳定性的耐硫多相贵金属催化剂一直是一项重大挑战。在此，通过简单的浸渍-热解法合成了具有可调晶相（Pd 6 P、Pd 3 P、Pd 5 P 2和 PdP 2 ）的Pd m P n /碳纳米纤维（CNF）催化剂，其耐硫性为系统地研究了含硫底物的加氢和含硫体系中芳香族化合物的加氢。结构分析表明，所有 Pd m P n/CNF 催化剂与相纯磷化物表现出相似的形态和物理化学性质。但加氢活性（Pd > Pd 6 P > Pd 3 P > Pd 5 P 2 > PdP 2）和抗硫活性（Pd < Pd 6 P < Pd 3 P < Pd 5 P 2 < PdP 2）存在明显差异性能呈现。总体而言，Pd 5 P 2 /CNFs 在含硫体系中表现出最佳的含硫底物和芳香族化合物催化加氢活性，其转换频率 (1043.9 h –1)在 4-nitrothioanisole 氢化中比 Pd/CNFs (51

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04951
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 在 氨 作用下， 生成 4-氨基-4'-硝基二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  Fromm; Wittmann, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diaryl sulphide derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04771062A1

  公开（公告）日：1988-09-13

  A diaryl sulphide derivative of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents a thiazolamino radical of the formulae ##STR2## wherein R.sup.5 represents hydrogen, alkyl, aralkyl or acyl, R.sup.6 and R.sup.6 ' are identical or different and represent hydrogen, alkyl, aralkyl or aryl, R.sup.7 represents alkyl, cycloalkyl, aralkyl, acyl or aryl and n represents the number 1 or 2, R.sup.2 and R.sup.3 are identical or different and represent hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, halogenoalkyl, halogenoalkoxy, halogenoalkylthio, aryl, aralkyl, aryloxy, aralkoxy, aralkylthio, acyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, nitro, cyano or halogen, or represent a group of the formula ##STR3## wherein R.sup.8 and R.sup.9 are identical or different and represent hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, acyl, trifluoroacetyl, alkylsulphonyl, arylsulphonyl, trifluoromethylphenylsulphonyl or tolylsulphonyl and R.sup.4 has one of the abovementioned meanings or R.sup.1, or represents hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, halogenoalkyl, halogenoalkoxy, halogenoalkylthio, aryl, aralkyl, aryloxy, aralkoxy, aralkylthio, acyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, nitro, cyano or halogen, or represents a group of the formula ##STR4## wherein R.sup.8 and R.sup.9 have the abovementioned meanings, and salts thereof. Such diaryl sulphide derivatives being useful as active compounds in the treatment and prevention of diseases of the respiratory tract and cardiovascular diseases.

  公式为##STR1##的二芳基硫醚衍生物，其中R.sup.1代表公式##STR2##中的噻唑氨基基团，其中R.sup.5代表氢、烷基、芳基烷基或酰基，R.sup.6和R.sup.6'相同或不同，代表氢、烷基、芳基烷基或芳基，R.sup.7代表烷基、环烷基、芳基烷基、酰基或芳基，n代表数字1或2，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，代表氢、烷基、烯基、环烷基、烷氧基、烷基硫氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷基硫氧基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基烷氧基、芳基烷基硫氧基、酰基、羧基、烷氧羰基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、硝基、氰基或卤素，或代表公式##STR3##中的一个基团，其中R.sup.8和R.sup.9相同或不同，代表氢、烷基、芳基、芳基烷基、酰基、三氟乙酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、三氟甲基苯磺酰基或甲苯磺酰基，R.sup.4具有上述含义之一或R.sup.1，或代表氢、烷基、烯基、环烷基、烷氧基、烷基硫氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷基硫氧基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基烷氧基、芳基烷基硫氧基、酰基、羧基、烷氧羰基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、硝基、氰基或卤素，或代表公式##STR4##中的一个基团，其中R.sup.8和R.sup.9具有上述含义，及其盐。这种二芳基硫醚衍生物在治疗和预防呼吸道疾病和心血管疾病中作为活性化合物是有用的。
• New Antifolate 4,4′-Diaminodiphenyl Sulfone Substituted 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines. Proof of Their Dual Mode of Action and Autosynergism
  作者：Michael Wiese、Dietmar Schmalz、Joachim K. Seydel

  DOI：10.1002/ardp.19963290309

  日期：——

  New 4,4′‐diaminodiphenylsulfone substituted 2,4‐diamino‐5‐benzylpyrimidines were synthesized. These compounds are highly active inhibitors of both bacterial dihydrofolate reductase (DHFR) and dihydropteroic acid synthase (SYN). The simultaneous inhibition of both enzymes leads to autosynergism in whole cells in the same way as known for combinations of sulfonamides with trimethoprim. The inhibitory

  合成了新的4,4'-二氨基二苯砜取代的2,4-二氨基-5-苄基嘧啶。这些化合物是细菌二氢叶酸还原酶 (DHFR) 和二氢蝶酸合酶 (SYN) 的高活性抑制剂。两种酶的同时抑制导致整个细胞中的自协同作用，与已知的磺胺类药物与甲氧苄氨嘧啶的组合相同。抑制活性在来自不同物种（鲁弗分枝杆菌、大肠杆菌、白色念珠菌）的 DHFR 和 SYN 的无细胞系统和分枝杆菌菌株 M. lufu 的全细胞系统中得到证实。这些化合物是在一个分子中结合两种作用机制的罕见例子。
• The Iridium-Catalyzed Synthesis of Symmetrically and Unsymmetrically Alkylated Diamines under Mild Reaction Conditions
  作者：Stefan Michlik、Toni Hille、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/adsc.201100554

  日期：2012.3.16

  An iridium catalyst – stabilized by an anionic P,N ligand – was used for the symmetrical and unsymmetrical monoalkylation of para‐, meta‐, and ortho‐benzenediamines. Benzyl and aliphatic alcohols were used as alkylating reagents. 28 derivatives were synthesized. 14 of them are new compounds. Furthermore, the alkylation of the pharmacological important diamine Dapson® (dapsone) is described. 14 dapsone

  铱催化剂-通过阴离子P稳定，N配体-用于的对称和非对称单烷基化对位- ，间位-和邻-benzenediamines。苄基和脂族醇用作烷基化试剂。合成了28种衍生物。其中14种是新化合物。此外，药理学重要的二胺Dapson的烷基化®（氨苯砜）进行说明。合成了14种氨苯砜衍生物，其中9种为新化合物。
• Room temperature nickel-catalyzed cross-coupling of aryl-boronic acids with thiophenols: synthesis of diarylsulfides
  作者：Amit Bhowmik、Mahesh Yadav、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/d0ob00244e

  日期：——

  been developed for the synthesis of symmetric and unsymmetric diarylsulfides at room temperature and in air. This methodology is reliable and offers a mild and easy to operate process for the synthesis of arylthioethers, which are essential compounds with applications in the pharmaceutical and agricultural industries. This method avoids the use of expensive transition metals, such as Pd, Ir or Rh,

  已经开发了NiCl 2 / 2,2'-联吡啶催化的硫代酚与芳基硼酸的交叉偶联，用于在室温和空气中合成对称和不对称的二芳基硫化物。该方法学可靠，为芳基硫醚的合成提供了温和且易于操作的方法，芳基硫醚是在制药和农业行业中应用的必不可少的化合物。该方法避免了使用昂贵的过渡金属，例如Pd，Ir或Rh，复杂的配体和高温。它还具有广泛的底物范围（55个示例），并提供了良率至良率（72-93％）的产品。
• TDP-43 Modulation by Tau-Tubulin Kinase 1 Inhibitors: A New Avenue for Future Amyotrophic Lateral Sclerosis Therapy
  作者：Vanesa Nozal、Loreto Martínez-González、Marta Gomez-Almeria、Claudia Gonzalo-Consuegra、Paula Santana、Apirat Chaikuad、Eva Pérez-Cuevas、Stefan Knapp、Daniel Lietha、David Ramírez、Sabrina Petralla、Barbara Monti、Carmen Gil、Angeles Martín-Requero、Valle Palomo、Eva de Lago、Ana Martinez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01942

  日期：2022.1.27

  phosphorylates TDP-43 in cellular and animal models; thus, TTBK1 inhibitors emerge as a promising therapeutic strategy for ALS. The design, synthesis, biological evaluation, kinase–ligand complex structure determination, and molecular modeling studies confirmed novel pyrrolopyrimidine derivatives as valuable inhibitors for further development. Moreover, compound 29 revealed good brain penetration in vivo and was

  肌萎缩侧索硬化症（ALS）是一种致命的神经退行性疾病，没有任何有效的治疗方法。蛋白 TDP-43 是散发性和熟悉的患者 ALS 的病理标志。TDP-43 的翻译后修饰促进其在细胞质中的聚集。Tau-微管蛋白激酶 (TTBK1) 在细胞和动物模型中磷酸化 TDP-43；因此，TTBK1 抑制剂成为一种有前途的 ALS 治疗策略。设计、合成、生物学评价、激酶-配体复杂结构测定和分子建模研究证实了新型吡咯并嘧啶衍生物作为进一步开发的有价值的抑制剂。此外，化合物29在体内显示出良好的脑渗透性并且能够降低 TDP-43 磷酸化，不仅在细胞培养中，而且在转基因 TDP-43 小鼠的脊髓中。在体内也证实了向 M2 抗炎小胶质细胞的转变。这两项活动都导致了小鼠运动神经元的保存，建议吡咯并嘧啶29作为未来 ALS 治疗的有价值的先导化合物。