(2S,3S)-2,3-bis(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)-2-hydroxybutane-1,4-diyl bis(4-nitrobenzoate) | 1430801-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-bis(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)-2-hydroxybutane-1,4-diyl bis(4-nitrobenzoate)
• CAS: 1430801-28-7
• 化学式: C₄₈H₄₄N₂O₁₃
• 分子量: 856.883
• InChiKey: XBZPZYAUEOIVNF-JNERXHHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  196.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-bis(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)-2-hydroxybutane-1,4-diyl bis(4-nitrobenzoate) 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-hydroxy-2,3-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)butane-1,4-diyl bis(4-nitrobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  Novel C-9, 9'-O-acyl Esters of (-)-Carinol as Free-radical Scavengers and Xanthine Oxidase Enzyme Inhibitors: Synthesis and Biological Evaluation

  摘要：

  合成并评估了新的带有亲水酯基的(-)-卡尼醇化合物，作为黄嘌呤氧化酶抑制剂和抗氧化剂。对(-)-卡尼醇的C-9,9'-羟基进行脂肪族酯化会降低其抗氧化和黄嘌呤氧化酶抑制活性。然而，某些芳香酰酯显著改善了黄嘌呤氧化酶抑制。带有电子吸引取代基的芳香酯化在提高黄嘌呤氧化酶抑制的同时能够保留自由基清除活性，而电子吸引取代基则会导致自由基清除特性的丧失，中性取代基则降低了酶的抑制潜力。

  DOI：

  10.2174/157340613804488288
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-bis(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)-2-hydroxybutane-1,4-diyl bis(4-nitrobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  Novel C-9, 9'-O-acyl Esters of (-)-Carinol as Free-radical Scavengers and Xanthine Oxidase Enzyme Inhibitors: Synthesis and Biological Evaluation

  摘要：

  合成并评估了新的带有亲水酯基的(-)-卡尼醇化合物，作为黄嘌呤氧化酶抑制剂和抗氧化剂。对(-)-卡尼醇的C-9,9'-羟基进行脂肪族酯化会降低其抗氧化和黄嘌呤氧化酶抑制活性。然而，某些芳香酰酯显著改善了黄嘌呤氧化酶抑制。带有电子吸引取代基的芳香酯化在提高黄嘌呤氧化酶抑制的同时能够保留自由基清除活性，而电子吸引取代基则会导致自由基清除特性的丧失，中性取代基则降低了酶的抑制潜力。

  DOI：

  10.2174/157340613804488288