(2R,3R,6R)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-{(R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}prop-2-ynyl}-2-[(Z)-dodec-2-enyl]tetrahydro-2H-pyran | 837428-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,6R)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-{(R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}prop-2-ynyl}-2-[(Z)-dodec-2-enyl]tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3R,6R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-ynyl]-2-[(Z)-dodec-2-enyl]oxan-3-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 837428-36-1
• 化学式: C₄₂H₆₆O₃Si₂
• 分子量: 675.155
• InChiKey: RCFBNYCCPAVXFA-DDFKUIMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.59
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-{(R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}prop-2-ynyl}-2-[(Z)-dodec-2-enyl]tetrahydro-2H-pyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (S)-3-{(2R,8R,13R)-13-[(2R,5R,6R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-dodecyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2,8,13-trihydroxy-tridecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  向非经典匿名产乙酸原酶的扩散。吡喃霉素和吡咯丁菌素的合成†

  摘要：

  提出了从常见的后期中间体合成非经典的非丙酮产乙酸原素，吡喃霉素和吡喃霉素。关键元素的构建依赖于不对称的HWE反应，包括内消旋异构化-二醛和消旋醛的平行动力学拆分。立体收敛的Pd催化的取代用于以不同形式的正交保护基团以受保护的形式安装C4立体中心。采用立体选择性的Zn介导的炔基化反应形成1，4-和1，6-二醇的不同策略用于完成核心结构。值得注意的是，针对吡喃霉素的立体选择性偶联反应以高度官能化的片段进行。通过2,3,6-三取代的四氢吡喃亚基的所有立体异构体的发散合成，进一步扩展了该方法。

  DOI：

  10.1021/jo052233k
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2Z,4R,7S)-4,8-bis{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-7-hydroxyoct-2-enoate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 potassium tert-butylate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.91h， 生成 (2R,3R,6R)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-{(R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}prop-2-ynyl}-2-[(Z)-dodec-2-enyl]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  向非经典匿名产乙酸原酶的扩散。吡喃霉素和吡咯丁菌素的合成†

  摘要：

  提出了从常见的后期中间体合成非经典的非丙酮产乙酸原素，吡喃霉素和吡喃霉素。关键元素的构建依赖于不对称的HWE反应，包括内消旋异构化-二醛和消旋醛的平行动力学拆分。立体收敛的Pd催化的取代用于以不同形式的正交保护基团以受保护的形式安装C4立体中心。采用立体选择性的Zn介导的炔基化反应形成1，4-和1，6-二醇的不同策略用于完成核心结构。值得注意的是，针对吡喃霉素的立体选择性偶联反应以高度官能化的片段进行。通过2,3,6-三取代的四氢吡喃亚基的所有立体异构体的发散合成，进一步扩展了该方法。

  DOI：

  10.1021/jo052233k