(1S,2R,3R,4S)-1-azidoconduritol B | 639079-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S)-1-azidoconduritol B
• 英文别名: (1R,2R,3S,6S)-6-azidocyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 639079-41-7
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: DXGRXQJAFAIXJI-UNTFVMJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S)-1-azidoconduritol B 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.13h， 生成 (+)-3-deoxy-3-azido-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of several azido/amino- and diazido/diamino-myo-inositols and their phosphates from p-benzoquinone

  摘要：

  描述了一条实用路线，用于制备叠氮酚-肌醇、氨基-肌醇和叠氮-坤酮 B 衍生物。以对苯醌为起始材料，可以通过对一种衍生的二醋酸酯坤酮 B 衍生物的酶催化分离制备光学纯的化合物。这些化合物的环醇基团中六个可能位置中，有四个位置选择性引入含氮官能团，随后进行进一步的功能化，以获得目标化合物。

  DOI：

  10.1039/b302622a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,6R)-2-bromo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-ol 在 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (1S,2R,3R,4S)-1-azidoconduritol B
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of several azido/amino- and diazido/diamino-myo-inositols and their phosphates from p-benzoquinone

  摘要：

  描述了一条实用路线，用于制备叠氮酚-肌醇、氨基-肌醇和叠氮-坤酮 B 衍生物。以对苯醌为起始材料，可以通过对一种衍生的二醋酸酯坤酮 B 衍生物的酶催化分离制备光学纯的化合物。这些化合物的环醇基团中六个可能位置中，有四个位置选择性引入含氮官能团，随后进行进一步的功能化，以获得目标化合物。

  DOI：

  10.1039/b302622a