(Z)-ethyl 3-(naphthalen-1-ylamino)-3-phenylacrylate | 1123142-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(naphthalen-1-ylamino)-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(naphthalen-1-ylamino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1123142-05-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: NOMHRZJQNMKRPQ-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(naphthalen-1-ylamino)-3-phenylacrylate 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到ethyl 2-phenylbenzo[f]quinoxaline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N- Arylenamines的串联氧化叠氮化/环化反应合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  开发了一种新的喹喔啉合成方法。该方法以N-芳基胺和TMSN 3为起始原料，并以（二乙酰氧基碘）苯为常见氧化剂，以串联模式实施了两个氧化C-N键形成过程。本反应条件温和且简单，因此可用于实际合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00148
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 zinc perchlorate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到(Z)-ethyl 3-(naphthalen-1-ylamino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基烯胺的氧化环化反应I2-催化的吲哚形成

  摘要：

  Cat。's Is：利用烯胺的分子内脱氢偶联反应，利用I 2催化合成吲哚，在无过渡金属的反应条件下，以良好或优异的收率提供了多种多官能化的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201100045

文献信息

• Ag/CNT-catalyzed hydroamination of activated alkynes with aromatic amines
  作者：Yi Liu、Guojie Wu、Yingde Cui

  DOI：10.1002/aoc.2950

  日期：2013.4

  nanotubes (CNTs) provide a certain potential activation of catalysis in heterogeneous catalytic organic reactions. Herein, an efficient Ag/CNT‐catalyzed synthesis of enamines via hydroamination of activated alkynes with aromatic amines has been described. This catalyst still retains catalytic activity after being recycled and reused three times. In addition, it represents a green and environmentally

  作为纳米颗粒载体材料，碳纳米管（CNT）在非均相催化有机反应中提供了一定的潜在催化活化作用。在本文中，已经描述了通过活化炔烃与芳族胺的加氢胺化而有效地进行Ag / CNT催化的烯胺的合成。该催化剂在循环使用和重复使用三次后仍保持催化活性。此外，它代表了烯胺的绿色环保工艺。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Development, Scope and Mechanisms of Multicomponent Reactions of Asymmetric Electron-Deficient Alkynes with Amines and Formaldehyde
  作者：Hua Cao、Xiujun Wang、Huanfeng Jiang、Qiuhua Zhu、Min Zhang、Haiyang Liu

  DOI：10.1002/chem.200801471

  日期：——

  pyrimidine derivatives are presented herein: 1) A catalyst-free multicomponent reaction of electron-deficient alkynes, aliphatic amines and formaldehyde and 2) Ag(I)-catalyzed synthesis of pyrimidines from electron-deficient alkynes, anilines and formaldehyde by a domino reaction. Under optimized conditions, the multicomponent reactions were accomplished with high regioselectivity and excellent yields. A computational

  根据底物的反应行为，本文提出了两种合成方法来取代多取代的嘧啶衍生物：1）电子缺乏的炔烃，脂肪族胺和甲醛的无催化剂多组分反应，以及2）Ag（I）催化的嘧啶合成缺乏电子的炔烃，苯胺和甲醛通过多米诺反应制得。在最佳条件下，以高区域选择性和优异的收率完成了多组分反应。利用B3LYP密度泛函理论进行了计算研究，阐明了无催化剂加氢胺化反应的机理。计算结果表明，脂肪胺的活化自由能低于苯胺，与实验结果相符。