(2S,3R)-allyl 8-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloct-7-ynoate | 1393736-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-allyl 8-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloct-7-ynoate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,3R)-8-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloct-7-ynoate
• CAS: 1393736-61-2
• 化学式: C₁₈H₃₁BrO₃Si
• 分子量: 403.432
• InChiKey: DLSWRMDBXUIWHG-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-allyl 8-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloct-7-ynoate 在 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R)-allyl 8-bromo-3-((S)-2-((S)-1-((5S,8S,11S)-11-sec-butyl-1-(9H-fluoren-9-yl)-5,8-diisopropyl-7-methyl-3,6,9-trioxo-2,10-dioxa-4,7-diazadodecane)-N-methylpyrrolidine-2-carboxamido)-3-methylbutanoyloxy)-2-methyloct-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  环状六肽维拉酰胺A †的拟议结构的全合成

  摘要：

  我们已经开发出一种实用的方法，可通过首先准备三个关键片段，然后优化大环化位点来组装天然产物维拉瓜酰胺A（1）的拟议结构。尽管合成产物的旋光性与天然产物相似，但在1 H和13 C NMR光谱中观察到显着差异，尤其是两个N -MeVal部分的质子和碳信号。

  DOI：

  10.1039/c2ob26002f
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔醛 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁烯 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,3R)-allyl 8-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloct-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  环状六肽维拉酰胺A †的拟议结构的全合成

  摘要：

  我们已经开发出一种实用的方法，可通过首先准备三个关键片段，然后优化大环化位点来组装天然产物维拉瓜酰胺A（1）的拟议结构。尽管合成产物的旋光性与天然产物相似，但在1 H和13 C NMR光谱中观察到显着差异，尤其是两个N -MeVal部分的质子和碳信号。

  DOI：

  10.1039/c2ob26002f