2,6-diamino-2,6-dideoxyglucose dihydrochloride | 4539-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-diamino-2,6-dideoxyglucose dihydrochloride
• 英文别名: neosamine B dihydrochloride；2.6-Diamino-2.6-didesoxy-L-idose Dihydrochlorid
• CAS: 4539-92-8；6730-15-0；6778-08-1；19949-67-8；84056-78-0；84107-24-4；91740-34-0；103833-41-6
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₄*2ClH
• 分子量: 251.11
• InChiKey: SSDRESILHXFNAN-YBFFAXQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  121.96
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,6-diamino-2,6-dideoxyglucose dihydrochloride 生成 2,6-Diacetamino-2,6-didesoxy-L-idit
  参考文献：
  名称：

  二氨基糖-IV：2,6-二氨基-2,6-二脱氧-1-ID糖的合成

  摘要：

  标题化合物的合成可以通过将C-5转化为2,6-二氨基-2,6-二脱氧-d-葡萄糖（V）的适当取代的衍生物来实现。强调通过制备型薄层色谱法纯化产物及其明显的构象不稳定性。它与天然巴洛莫糖的身份已经确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85018-8
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-5-deoxy-2,4-O-isopropylidene-L-iditol 在 钯 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氟乙酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 2,6-diamino-2,6-dideoxyglucose dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-O-乙酰基-2,6-二叠氮基-4-O-苄基-2,6-二脱氧-1-氨基吡喃糖基氯的合成，一种用于合成新霉素B的糖基卤。

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖制备了3-O-乙酰基-2,6-二叠氮基-4-O-苄基-2,6-二脱氧-1-基吡喃葡萄糖酰氯（一种可用于合成新霉素B的糖基卤化物）。合成过程中的关键步骤是在d-葡萄糖结构的C-5和-1（还原后）引入两个叠氮基，然后在C-6氧化得到头到尾的反向化合物2， 6-重氮基-4-O-苄基-2,6-二脱氧-1-基吡喃糖（10）。通过转化为新胺B，其甲基α-1-（16）和β-1-糖苷（17）来确认10的结构。讨论了16和17的异头构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85278-7