(2S,3R,4S,5S,6R)-5-azido-2-(((1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diazido-2-(((2R,5S,6R)-5-azido-6-(azidomethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-hydroxycyclohexyl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol | 1220530-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-5-azido-2-(((1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diazido-2-(((2R,5S,6R)-5-azido-6-(azidomethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-hydroxycyclohexyl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
• CAS: 1220530-37-9
• 化学式: C₁₈H₂₅N₁₅O₇
• 分子量: 563.493
• InChiKey: SNRZWNROFXVPLF-SLTBNAHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  341.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-5-azido-2-(((1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diazido-2-(((2R,5S,6R)-5-azido-6-(azidomethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-hydroxycyclohexyl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 在 水 、 碳酸氢钠 、 三甲基膦 、 10% palladium on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到NRR501
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基叠氮化物重排合成新型氨基糖苷，以研究2'-氨基的意义

  摘要：

  使用烯丙基叠氮化物重排，已经开发了方便的方法来合成否则难以制备的2'，3'-二脱氧氨基糖苷。这些新型氨基糖苷类的抗菌活性也证实了2'-NH 2基团对于新霉素类和卡那霉素类氨基糖苷类都起着不可或缺的作用。在2'，3'-二脱氧亚胺的O -5和/或O -6处含有己氨基羰基的新型结构基序可以导致产生新的抗药性氨基糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.027
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-(((2R,5S,6R)-5-azido-6-(azidomethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl benzoate 、 4-azido-2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-5-azido-2-(((1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diazido-2-(((2R,5S,6R)-5-azido-6-(azidomethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-hydroxycyclohexyl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基叠氮化物重排合成新型氨基糖苷，以研究2'-氨基的意义

  摘要：

  使用烯丙基叠氮化物重排，已经开发了方便的方法来合成否则难以制备的2'，3'-二脱氧氨基糖苷。这些新型氨基糖苷类的抗菌活性也证实了2'-NH 2基团对于新霉素类和卡那霉素类氨基糖苷类都起着不可或缺的作用。在2'，3'-二脱氧亚胺的O -5和/或O -6处含有己氨基羰基的新型结构基序可以导致产生新的抗药性氨基糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.027