5-Acetoxy-6,7-dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-phenylthio-1H-naphtho[2,3-d]imidazole | 339190-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Acetoxy-6,7-dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-phenylthio-1H-naphtho[2,3-d]imidazole
• 英文别名: [6,7-Dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-phenylsulfanylbenzo[f]benzimidazol-5-yl] acetate
• CAS: 339190-20-4
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 514.602
• InChiKey: LEARMDPBDKUZNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetoxy-6,7-dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-phenylthio-1H-naphtho[2,3-d]imidazole 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-Benzyl-6,7-dimethoxy-4-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-8-(1-methyl-1-trimethylsilanyl-ethoxy)-2-phenylsulfanyl-3H-naphtho[2,3-d]imidazol-1-ium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a regio-isomer of kealiiquinone, a marine benzimidazole alkaloid

  摘要：

  用碱性 K2CO3 处理 1,3-二烷基-2-(苯硫基)苯并咪唑鎓盐 3 和 1,3-二烷基-2-苯硫基-1H-咪唑鎓盐 7，可分别得到 1,3-二烷基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 4 和 1,3-二烷基-1,3-二氢咪唑-2-酮 8，收率为 22-94%。应用该反应还合成了海洋苯并咪唑生物碱 kealiiquinone 的一个regio-异构体 17，其中 4 位上的 4-甲氧基苯基迁移到了 9 位。评估了 17 和 kealiiquinone 对 39 种人类癌细胞的细胞毒性。它们的活性较弱，但作用机制独特。

  DOI：

  10.1039/b007560o
• 作为产物：
  描述：

  5-[(tert-Butyldimethylsiloxy)-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-{[3,4-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]hydroxymethyl}-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-Acetoxy-6,7-dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-phenylthio-1H-naphtho[2,3-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a regio-isomer of kealiiquinone, a marine benzimidazole alkaloid

  摘要：

  用碱性 K2CO3 处理 1,3-二烷基-2-(苯硫基)苯并咪唑鎓盐 3 和 1,3-二烷基-2-苯硫基-1H-咪唑鎓盐 7，可分别得到 1,3-二烷基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 4 和 1,3-二烷基-1,3-二氢咪唑-2-酮 8，收率为 22-94%。应用该反应还合成了海洋苯并咪唑生物碱 kealiiquinone 的一个regio-异构体 17，其中 4 位上的 4-甲氧基苯基迁移到了 9 位。评估了 17 和 kealiiquinone 对 39 种人类癌细胞的细胞毒性。它们的活性较弱，但作用机制独特。

  DOI：

  10.1039/b007560o