5,6-cis-3-<(2-aminoethyl)thio>-6-ethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid | 79760-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6-cis-3-<(2-aminoethyl)thio>-6-ethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5,6-cis-3-[(2-aminoethyl)thio]-6-ethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 79760-13-7；79772-44-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: VPXLRORYGRLOPI-SVGQVSJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5,6-cis-3-<(2-aminoethyl)thio>-6-ethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到sodium 5,6-cis-3-<(2-acetamidoethyl)thio>-6-ethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids. III. Synthesis of 6-ethylpenems.

  摘要：

  一个N-保护的4-苯硫基-2-氮杂环丁酮衍生物(3b)经过乙基化得到3c，后者通过标准程序转化为膦叶立德5d。5d的内酰胺Wittig反应产生了6-乙基青霉烯酯8a和9a，通过侧链操作转变为氨基酸8d和9d，接着转化为乙酰胺衍生物8e和9e，它们是抗生素PS-5的1-硫类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1854
• 作为产物：
  描述：

  3,4-trans-3-ethyl-4-phenylsulphonyl-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 hydrogen azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium isopropylate 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 19.92h， 生成 5,6-cis-3-<(2-aminoethyl)thio>-6-ethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids. III. Synthesis of 6-ethylpenems.

  摘要：

  一个N-保护的4-苯硫基-2-氮杂环丁酮衍生物(3b)经过乙基化得到3c，后者通过标准程序转化为膦叶立德5d。5d的内酰胺Wittig反应产生了6-乙基青霉烯酯8a和9a，通过侧链操作转变为氨基酸8d和9d，接着转化为乙酰胺衍生物8e和9e，它们是抗生素PS-5的1-硫类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1854