N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-O-trityl-L-serine methyl ester | 171820-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-O-trityl-L-serine methyl ester
• 英文别名: methyl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-trityl-L-serinate；Fmoc-Ser(Trt)-OMe；Methyl (2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(triphenylmethoxy)propanoate；methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-trityloxypropanoate
• CAS: 171820-89-6
• 化学式: C₃₈H₃₃NO₅
• 分子量: 583.684
• InChiKey: WTTYTFFIIVRHGW-DHUJRADRSA-N

物化性质

• 沸点：
  742.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-O-trityl-L-serine methyl ester 在 sodium thiosulfate 、 magnesium iodide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到Fmoc-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  MgI2-化学选择性切割可去除氨基酸保护基：肽合成的新视野

  摘要：

  在肽合成领域，成功接近合成靶标的关键在于保护基团的相关组合。他们的选择取决于他们的选择性去除条件。我们在这里介绍了肽化学中一些最常用的保护基团在实验裂解条件下的行为，结合了MgI 2和MW辐射，并使用2-Me-​​THF作为绿色溶剂。在这些实验条件下，可以在肽化学中重新考虑苄氧羰基保护基以及Merrifield树脂。

  DOI：

  10.1002/bip.22908
• 作为产物：
  描述：

  N,O-ditrityl-L-serine methyl ester 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.55h， 生成 N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-O-trityl-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct glycosylation of protected O-tritylserine esters and oligopeptides

  摘要：

  N-Finoc-3-O-Tr-L-serine methyl and benzyl esters, as well as a tripeptide FmocAlaSeI(Tr)GlyOBn were directly glycosylated by 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-cyanoethylidene)-alpha-D-galactopyranose in the presence of TrClO(4) in dichloromethane, yielding 32-57% of N-Fmoc-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-L-serine esters and the corresponding tripeptide.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00097-d

文献信息

• Photocatalytic Cleavage of Trityl Protected Thiols and Alcohols
  作者：Sho Murakami、Cosima Brudy、Bartholomäus Pieber、Moritz Bachmann、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1055/a-1979-5933

  日期：——

  We report the visible light photocatalytic cleavage of trityl thioethers or ethers under pH-neutral conditions. The method results in the formation of the respective symmetrical disulfides and alcohols in moderate to excellent yield. The protocol only requires the addition of a suitable photocatalyst and light rendering it orthogonal to several functionalities, including acid labile protective groups

  我们报告了在 pH 中性条件下三苯甲基硫醚或醚的可见光光催化裂解。该方法导致以中等到极好的收率形成相应的对称二硫化物和醇。该协议只需要添加合适的光催化剂和光使其与多种功能正交，包括酸不稳定保护基团。相同的条件可用于直接将三苯甲基保护的硫醇转化为不对称的二硫化物或硒硫化物，并在固相有机合成中裂解三苯甲基树脂。
• In(III) triflate-catalyzed detritylation and glycosylation by solvent-free ball milling
  作者：Vajinder Kumar、Narender Yadav、K.P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.carres.2014.08.002

  日期：2014.10

  A highly efficient In(III) triflate-assisted method for the detritylation of O-trityl derivatives of carbohydrates, phenols, and alcohols using solvent-free mechanochemical method is described. In the case of carbohydrates, further reaction in the presence of an acceptor sugar leads to highly efficient glycosylation in the same pot resulting in the formation of the desired glycoside-product in very high yields. The method was applied successfully to the synthesis of a combinatorial library of galactose-based (1,6)-linked cyclo-hexa-, hepta-, and octasaccharides on gram scale. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.