13-desmethyl-retinol | 4807-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-desmethyl-retinol
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E)-7-methyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
• CAS: 4807-99-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: FFUNQOQALASSBK-JUZDZPBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-desmethyl-retinol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 9-cis-13-demethyl-retinal
  参考文献：
  名称：

  关于13-去甲基视网膜的光异构化

  摘要：

  所有13-去甲基-视黄醛的单-顺式异构体都是通过光致异构化由烯丙基-反式化合物制备的。各种异构体通过HPLC分离和鉴定可以通过400 MHz- 1 NMR谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85469-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-desmethyl-retinoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 13-desmethyl-retinol
  参考文献：
  名称：

  关于13-去甲基视网膜的光异构化

  摘要：

  所有13-去甲基-视黄醛的单-顺式异构体都是通过光致异构化由烯丙基-反式化合物制备的。各种异构体通过HPLC分离和鉴定可以通过400 MHz- 1 NMR谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85469-1

文献信息

• Synthesis of C11-to-C14 methyl-shifted all-<i>trans</i>-retinal analogues and their activities on human aldo-keto reductases
  作者：Aurea Rivas、Raquel Pequerul、Vito Barracco、Marta Domínguez、Susana López、Rafael Jiménez、Xavier Parés、Rosana Alvarez、Jaume Farrés、Angel R. de Lera

  DOI：10.1039/d0ob01084g

  日期：——

  The synthesis of these retinoids was based on the formation of a C10–C11 single bond of the pentaene skeleton starting from a trienyl iodide and the corresponding dienylstannanes and dienylsilanes, using the Stille–Kosugi–Migita and Hiyama–Denmark cross-coupling reactions, respectively. Since these reagents differ by the location and presence of methyl groups at the dienylorganometallic fragment, the

  人醛基酮还原酶（AKR）是参与将所有反式-视网膜还原为全反式-视黄醇（维生素A）的酶，因此有助于控制生物体中类维生素A的水平。一系列C11-C14甲基转移（相对于天然C13-甲基）全反式的构效关系研究已经报道了-视网膜类似物作为AKR的假定底物。这些类维生素A的合成基于戊烯骨架的C10–C11单键的形成，分别从Stille–Kosugi–Migita和Hiyama–Denmark交叉偶联反应开始，从三苯基碘化物以及相应的二苯基锡烷和二苯基硅烷开始。 。由于这些试剂的不同之处在于二烯基有机金属片段上甲基的位置和存在，因此该研究还提供了对不同位置异构体进行交叉偶联的能力以及这些过程对位阻的敏感性的见解。所得的C11至C14甲基转移的全反式尽管已注意到底物特异性的相关差异，但在用AKR1B1和AKR1B10酶进行测试时，发现视网膜类似物是活性底物。对于AKR1B1，所有类似物均比母体全反式视网膜表现出更高的催化效率（k
• The suzuki reaction in stereocontrolled polyene synthesis: Retinol (vitamin A), its 9- and/or 13-demethyl analogs, and related 9-demethyl-dihydroretinoids
  作者：Alicia Torrado、Beatriz Iglesias、Susana López、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01108-c

  日期：1995.2

  A new synthesis of retinol (vitamin A) and 9- and/or 13-demethylretinols, with essentially complete control of regio- and stereochemistry, is described which is based on the thallium-accelerated, palladium-catalyzed cross-coupling reactions of (E)-1-alkenylboronic acids and (E)-1-alkenyl iodides (Suzuki reaction). The procedure has also been extended to the stereocontrolled synthesis of a series of 9-demethyl-dihydroretinoids of potential biological interest.
• Series of synthetic visual pigments from cattle opsin and homologs of retinal
  作者：Paul E. Blatz、Mow Lin、Padma Balasubramaniyan、V. Balasubramaniyan、Peter B. Dewhurst

  DOI：10.1021/ja01049a069

  日期：1969.10