trans-cinnamic acid 8-hydroxyquinolinyl ester | 798572-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-cinnamic acid 8-hydroxyquinolinyl ester
• 英文别名: 8-cinnamoyloxy quinoline；quinolin-8-yl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 798572-96-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: MGYIGSPQIHQSAA-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  473.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  20.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-cinnamic acid 8-hydroxyquinolinyl ester 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 反应 120.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl (trans)-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  来自秘鲁酸浆、番石榴和牛痘果实的肉桂酸的碳水化合物酯

  摘要：

  摘要 1-O-反式-肉桂酰-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖是从酸浆果实中分离得到的，1-O-反式-肉桂酰基-α-l-阿拉伯呋喃糖基-(1 →6)-β-d-吡喃葡萄糖是从番石榴果实中提取的。发现 Vaccinium v​​itis-idaea 和 P. guajava 的果实是 1-O-反式肉桂酰-β-d-吡喃葡萄糖的丰富来源。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00303-2
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 trans-cinnamic acid 8-hydroxyquinolinyl ester
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸的酯，酰胺和取代衍生物：合成，抗菌活性和QSAR研究。

  摘要：

  合成了肉桂酸的一系列酯（I（ak）），取代的衍生物（II（ad））和酰胺（III（aq）），并将其作为抗菌剂和抗真菌剂进行了评估。属于系列I，II和III的所有衍生物均显示出与标准品相当的抗菌活性。化合物I（f）和II（c）被证明是最有效的化合物。利用多元线性回归分析进行定量构效关系（QSAR）研究，以发现化合物的不同计算理化参数与生物活性之间的相关性。肉桂酸衍生物I（ak），II（ad）和III（aq）的结构特征及其抗菌活性的定量模型表明，革兰氏阴性大肠杆菌和白色念珠菌（真菌）是最敏感的微生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.06.013

文献信息

• Khan; Ahmed Khan; Khalid, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 8, p. 972 - 975
  作者：Khan、Ahmed Khan、Khalid、Ahmed、Siddiqui、Saleem、Siddiqui、Faizi

  DOI：——

  日期：——
• US4710508A
  申请人：——

  公开号：US4710508A

  公开（公告）日：1987-12-01