4,4-dimethyl-3-oxooxetane-2-carboxylic acid ethyl ester | 1231753-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-oxooxetane-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4,4-dimethyl-3-oxooxetane-2-carboxylate；ethyl 4,4-dimethyl-3-oxooxetane-2-carboxylate
• CAS: 1231753-26-6
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: JXYXOJUTKMQIML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 4,4-dimethyl-3-oxooxetane-2-carboxylic acid ethyl ester 、 溶剂黄146 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以22%的产率得到ethyl 3-acetoxy-3-(tert-butylcarbamoyl)-4,4-dimethyloxetane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成3,3-二取代的氧杂环丁烷的Passerini反应

  摘要：

  氧杂环丁烷-3-酮与异氰酸酯和羧酸的三组分反应以良好的产率产生3,3-二取代的氧杂环丁烷。当氧杂环丁烷核在C-2处具有庞大的环己基取代基时，在这些Passerini反应中可以达到良好的非对映控制水平（dr = 4：1）。酯水解后，X射线晶体学证实了主要的非对映异构体的（2 S ∗，3 R ∗）-立体化学，并提出了可能的机制来解释非对映体的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.065
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-4-methylpent-2-ynoate 在 4-乙酰基吡啶N-氧化物 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到4,4-dimethyl-3-oxooxetane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从易得的炔丙醇中金催化一步实际合成 Oxetan-3-one

  摘要：

  开发了合成各种 oxetan-3-ones 的通用解决方案。该反应使用容易获得的炔丙醇作为底物并且在不排除水分或空气的情况下进行（“开放烧瓶”）。值得注意的是，oxetan-3-one 是一种非常有价值的药物发现底物，可以在一个步骤中从炔丙醇以相当好的收率制备。应变氧杂环丁烷环的轻松形成为α-氧代金卡宾的中间体提供了强有力的支持。这种通过分子间炔烃氧化安全有效地生成金卡宾为 α-氧代金属卡宾化学提供了一种潜在的通用方法，而无需使用危险的重氮酮。

  DOI：

  10.1021/ja1033952

文献信息

• Passerini reactions for the efficient synthesis of 3,3-disubstituted oxetanes
  作者：Benjamin O. Beasley、Guy J. Clarkson、Michael Shipman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.065

  日期：2012.6

  Three-component reactions of oxetan-3-ones with isocyanides and carboxylic acids produce 3,3-disubstituted oxetanes in good yields. Good levels of diastereocontrol (dr = 4:1) can be achieved in these Passerini reactions when the oxetane nucleus possesses a bulky cyclohexyl substituent at C–2. The (2S∗,3R∗)-stereochemistry of the major diastereomer was confirmed by X-ray crystallography after ester

  氧杂环丁烷-3-酮与异氰酸酯和羧酸的三组分反应以良好的产率产生3,3-二取代的氧杂环丁烷。当氧杂环丁烷核在C-2处具有庞大的环己基取代基时，在这些Passerini反应中可以达到良好的非对映控制水平（dr = 4：1）。酯水解后，X射线晶体学证实了主要的非对映异构体的（2 S ∗，3 R ∗）-立体化学，并提出了可能的机制来解释非对映体的选择性。
• Gold-Catalyzed One-Step Practical Synthesis of Oxetan-3-ones from Readily Available Propargylic Alcohols
  作者：Longwu Ye、Weimin He、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja1033952

  日期：2010.6.30

  A general solution for the synthesis of various oxetan-3-ones is developed. This reaction uses readily available propargylic alcohols as substrates and proceeds without the exclusion of moisture or air ("open flask"). Notably, oxetan-3-one, a highly valuable substrate for drug discovery, can be prepared in one step from propargyl alcohol in a fairly good yield. The facile formation of the strained

  开发了合成各种 oxetan-3-ones 的通用解决方案。该反应使用容易获得的炔丙醇作为底物并且在不排除水分或空气的情况下进行（“开放烧瓶”）。值得注意的是，oxetan-3-one 是一种非常有价值的药物发现底物，可以在一个步骤中从炔丙醇以相当好的收率制备。应变氧杂环丁烷环的轻松形成为α-氧代金卡宾的中间体提供了强有力的支持。这种通过分子间炔烃氧化安全有效地生成金卡宾为 α-氧代金属卡宾化学提供了一种潜在的通用方法，而无需使用危险的重氮酮。