glut-5α, 6α-epoxy-3β-yl acetate | 77704-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: glut-5α, 6α-epoxy-3β-yl acetate
• CAS: 77704-71-3
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: HHSIPKBNBZJVMV-IFISVHGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glut-5α, 6α-epoxy-3β-yl acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid (3S,5S,6aR,6bR,8aR,12aR,12bS,14aR)-3-acetoxy-4,4,6b,8a,11,11,12b,14a-octamethyl-1,2,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14,14a-icosahydro-picen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Sengupta, Pasupati; Sen, Manju; Maiti, Samarendra Nath, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 12, p. 1181 - 1184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  粘霉烯乙酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 glut-5α, 6α-epoxy-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Sengupta, Pasupati; Sen, Manju; Maiti, Samarendra Nath, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 12, p. 1181 - 1184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-catalyzed Backbone Rearrangement of 5,6-Epoxyalnusanes and Preparation of Daturadiol
  作者：Motoo Tori、Masaki Takai、Yuzo Matsumoto、Yoshihiko Moriyama、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi、Hiraku Ohnishi、Akiko Itai、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/bcsj.57.2490

  日期：1984.9

  Epoxidation of alnus-5-en-3β-yl acetate with m-chloroperbenzoic acid gave a 5β,6β-epoxide as a main product together with a 5α,6α-epoxide as a minor product. Treatment of the α-epoxide with BF3·OEt2 afforded a 1(10),5-diene and a mixture of 6α-hydroxy-12- and -18-ene derivatives. The 12-ene was converted into daturadiol (=olean-12-ene-3β,6β-diol).

  用间氯过苯甲酸环氧化 alnus-5-en-3β-yl 乙酸酯得到 5β,6β-环氧化物作为主要产物和 5α,6α-环氧化物作为次要产物。用BF3·OEt2 处理α-环氧化物得到1(10),5-二烯和6α-羟基-12-和-18-烯衍生物的混合物。12-烯转化为曼陀罗二醇（=olean-12-ene-3β,6β-diol）。
• EPOXIDATION OF ALNUS-5-EN-3β-YL ACETATE AND CONVERSION OF DENDROPANOXIDE INTO DATURADIOL
  作者：Motoo Tori、Masaki Takai、Yuzo Matsumoto、Yoshihiko Moriyama、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi、Akiko Itai、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/cl.1983.527

  日期：1983.4.5

  Contrary to the reported literature, the main epoxide derived from alnus-5-en-3β-yl acetate (1) was shown to be a β-epoxide. Daturadiol (=olean-12-ene-3β,6β-diol) was prepared from dendropanoxide via 1 and its α-epoxide.

  与文献报道相反，从乙酸5-烯-3β-基乙酯（1）中衍生出的主要环氧化物被证明是β-环氧化物。通过1和其α-环氧化物从降冰片烷氧化物制备了莨菪二醇（=齐墩果-12-烯-3β,6β-二醇）。