3-乙酰氧基-2,6-二硝基苯甲酸 | 139622-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氧基-2,6-二硝基苯甲酸
• 英文名称: 3-acetoxy-2,6-dinitrobenzoic acid
• 英文别名: 3-Acetyloxy-2,6-dinitrobenzoic acid
• CAS: 139622-62-1
• 化学式: C₉H₆N₂O₈
• 分子量: 270.155
• InChiKey: HRQXIISZHVQPPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-2,6-二硝基苯甲酸 在 potassium chloride 、 poly(ethyleneimine) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-羟基-2,6-二硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  聚乙烯亚胺水溶液中苯乙酸苯甲酸酯的动力学和机理。

  摘要：

  在pH范围4.36-11.20、25摄氏度，1 M KCl中，获得了一些乙酸苯酯与聚乙烯亚胺（PEI）进行氨解的二级速率常数（k（n））。发现具有较低反应性的酯2-硝基苯乙酸酯，4-乙酰氧基-3-氯苯甲酸和4-乙酰氧基苯磺酸酯的线性布朗斯台德图（PEI的log k（n）vs pK（N））的斜率分别为0.92、0.99，和0.82分别。获得3-乙酰氧基-2，6-二硝基苯甲酸和4-乙酰氧基-3-硝基苯磺酸的曲线图，其与逐步反应一致。最可能的机制涉及四面体中间体（T（+/-））的存在以及当多胺的碱度增加时从其分解到形成的速率决定步骤的变化。使用半经验方程式来计算曲线图的极限斜率值（0。曲线的曲率中心分别为9和0.1（酯类）和pK（N）（pK（N度）分别为7.94和9.02）。pK（N度）的值低于使用单单体胺对相同酯进行氨解的估计值（pK（n度）> 11），因为氨基时四面体的芳基氧化物离子具有更好

  DOI：

  10.1021/jo9514681
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2,6-dinitrobenzoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.08h， 生成 3-乙酰氧基-2,6-二硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Arcelli, Antonio; Concilio, Carlo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 1, p. 201 - 226

  摘要：

  DOI：