(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-vinyl-[1,3]-dioxolane | 140631-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-vinyl-[1,3]-dioxolane
• 英文别名: (4S,5R)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane；cis-2,2-Dimethyl-4-phenyl-5-vinyl-1,3-dioxolan
• CAS: 140631-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: QZAZBEJAECWYBL-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-vinyl-[1,3]-dioxolane 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1S)-1-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基烯丙基化和闭环易位，立体选择性合成（+）-goniodiol，（-）-8-epigoniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone。

  摘要：

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0259358
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(4'-methoxyphenoxy)-1-phenyl-3-buten-1-ol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (4R,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-vinyl-[1,3]-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Hafner, Andreas; Duthaler, Rudolf O.; Marti, Roger, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2321 - 2336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Bromopropenyl Esters in Organic Synthesis:  Indium- and Zinc-Mediated Entries to Alk-1-ene-3,4-diols
  作者：Marco Lombardo、Stefano Morganti、Claudio Trombini

  DOI：10.1021/jo0262457

  日期：2003.2.1

  Metallic indium and zinc readily add to 3-bromopropenyl acetate (5) and benzoate (6) either in THF or in water, affording the corresponding 3-acyloxyallyl organometallic compounds. Nucleophilic addition to aldehydes opens a route to alk-1-ene-3,4-diols 2 in good to excellent yields. Two synthetic protocols were developed, the former involving indium in THF under Grignard conditions and the latter involving zinc in aqueous ammonium chloride under Barbier conditions. The diastereoselectivity, under all the conditions examined, mainly depends on the nature of the carbonyl compound; conjugated aldehydes afford syn adducts 2, while unconjugated aldehydes display the opposite anti stereopreference.
• Hoffmann, Reinhard W.; Kemper, Bruno; Metternich, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 11, p. 2246 - 2260
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Kemper, Bruno、Metternich, Rainer、Lehmeier, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• GALAJ S.; GUICHON Y.; PASCAL Y.-L., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 11-12, PART. 2, 2555-2557
  作者：GALAJ S.、 GUICHON Y.、 PASCAL Y.-L.

  DOI：——

  日期：——