(3S,4R)-1-bromo-3-benzyloxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentane-2-one | 847380-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-1-bromo-3-benzyloxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentane-2-one
• 英文别名: (1R)-3-bromo-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxypropan-2-one
• CAS: 847380-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₄
• 分子量: 343.217
• InChiKey: MUWPOXAWFVRXRV-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-bromo-3-benzyloxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentane-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-amino-4-[(1'S,2'R)-1'-benzyloxy-2',3'-dihydroxypropyl]thiazole N²-tert-butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  New Analogues of the Antitumor Alkaloid Girolline: The 4-Deazathiogirolline Series

  摘要：

  我们利用手性池不对称地合成了抗肿瘤生物碱吉罗林的氨基噻唑类似物。关键步骤包括通过汉茨奇反应生成噻唑杂环，以及利用三苯基膦化学反应（即二元醇的叠氮-氯化反应）对侧链进行官能化。对类似物的生物活性进行了评估（对 KB 肿瘤细胞的细胞毒性和抗艾滋病毒活性）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834907
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-5-iodo-1,2,3,4-pentanetetrol 在 草酰氯 、 dilithium tetrabromonickelate(II) 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (3S,4R)-1-bromo-3-benzyloxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentane-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Analogues of the Antitumor Alkaloid Girolline: The 4-Deazathiogirolline Series

  摘要：

  我们利用手性池不对称地合成了抗肿瘤生物碱吉罗林的氨基噻唑类似物。关键步骤包括通过汉茨奇反应生成噻唑杂环，以及利用三苯基膦化学反应（即二元醇的叠氮-氯化反应）对侧链进行官能化。对类似物的生物活性进行了评估（对 KB 肿瘤细胞的细胞毒性和抗艾滋病毒活性）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834907

文献信息

• New Analogues of the Antitumor Alkaloid Girolline: The 4-Deazathiogirolline Series
  作者：Christiane Poupat、Bastien Nay、Bruno Schiavi、Alain Ahond、Pierre Potier

  DOI：10.1055/s-2004-834907

  日期：——

  Aminothiazole analogues of the antitumor alkaloid girolline have been asymmetrically synthesised using the chiral pool. The key-steps involved the Hantzsch reaction to build the thiazole heterocycle and the functionalisation of the side chain using the triphenylphosphane chemistry (i.e. azidation-chlorination of a diol). Biological activity of analogues has been evaluated (cytotoxicity on KB tumor cells and anti-HIV activity).

  我们利用手性池不对称地合成了抗肿瘤生物碱吉罗林的氨基噻唑类似物。关键步骤包括通过汉茨奇反应生成噻唑杂环，以及利用三苯基膦化学反应（即二元醇的叠氮-氯化反应）对侧链进行官能化。对类似物的生物活性进行了评估（对 KB 肿瘤细胞的细胞毒性和抗艾滋病毒活性）。