(R)-4-(2-bromo-4-methoxybenzyl)-3-methyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide | 873843-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(2-bromo-4-methoxybenzyl)-3-methyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide
• 英文别名: (4R)-4-[(2-bromo-4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyloxathiazolidine 2,2-dioxide
• CAS: 873843-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₄S
• 分子量: 336.206
• InChiKey: JVBDTVFXGAVGAD-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(2-bromo-4-methoxybenzyl)-3-methyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到[(R)-5-(2-bromo-4-methoxybenzyl)-1-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状氨基磺酸盐作为通用的内酰胺前体。对（-）-Aphanorphine合成策略的评估。

  摘要：

  报道了导致有效高效不对称合成（-）-Aphanorphine的全部研究。描述了两种通往关键环状氨基磺酸酯中间体的途径，第一种基于手性辅助方法，第二种采用不对称氢化方法。合成了一系列C（3）取代的内酰胺（和），并将其评估为Pd（0）催化条目的前体（基于（i）内酰胺烯醇的α-芳基化和（ii）还原性Heck反应）。 3-苯并ze庚因核心。这些方法不如芳基自由基环化有效，后者允许由茴香醛完成12个步骤的合成。

  DOI：

  10.1039/b614999e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲醛 在 [(R,R)-Et-DuPHOS)Rh(COD)]BF₄ 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 72.25h， 生成 (R)-4-(2-bromo-4-methoxybenzyl)-3-methyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Cyclic sulfamidates as lactam precursors. An efficient asymmetric synthesis of (-)-aphanorphine

  摘要：

  描述了基于使用环状磺酰胺的短而有效的对映选择性合成 (-)-aphanorphine，以提供适当官能化的内酰胺，从而允许构建三环 3-苯并氮杂卓支架。

  DOI：

  10.1039/b510761j

文献信息

• Cyclic sulfamidates as versatile lactam precursors. An evaluation of synthetic strategies towards (−)-aphanorphine
  作者：John F. Bower、Peter Szeto、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b614999e

  日期：——

  led to the efficient asymmetric synthesis of (-)-aphanorphine is reported. Two routes to the key cyclic sulfamidate intermediate are described, the first was based on a chiral auxiliary approach and the second utilised asymmetric hydrogenation methodology. A range of C(3)-substituted lactams (, and ) were synthesised and evaluated as precursors for Pd(0) catalysed entries (based on (i) alpha-arylation

  报道了导致有效高效不对称合成（-）-Aphanorphine的全部研究。描述了两种通往关键环状氨基磺酸酯中间体的途径，第一种基于手性辅助方法，第二种采用不对称氢化方法。合成了一系列C（3）取代的内酰胺（和），并将其评估为Pd（0）催化条目的前体（基于（i）内酰胺烯醇的α-芳基化和（ii）还原性Heck反应）。 3-苯并ze庚因核心。这些方法不如芳基自由基环化有效，后者允许由茴香醛完成12个步骤的合成。
• Cyclic sulfamidates as lactam precursors. An efficient asymmetric synthesis of (-)-aphanorphine
  作者：John F. Bower、Peter Szeto、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b510761j

  日期：——

  A short and efficient enantioselective synthesis of (−)-aphanorphine is described based on the use of a cyclic sulfamidate to provide a suitably functionalised lactam that allows for construction of the tricyclic 3-benzazepine scaffold.

  描述了基于使用环状磺酰胺的短而有效的对映选择性合成 (-)-aphanorphine，以提供适当官能化的内酰胺，从而允许构建三环 3-苯并氮杂卓支架。