(2S,3R,4S,5S)-2-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 76898-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-2-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 76898-74-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅
• 分子量: 288.384
• InChiKey: AQUYEUPEKDXQSA-FXWFOLBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-2-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 水 、 草酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-Dihydroxy-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  2个连接糖苷的NMR光谱研究：2－O－糖基化的α－和β－1－阿拉伯吡喃糖苷的2－O－糖基化位移

  摘要：

  摘要有时观察到2- O-β-d-glycopyranosyl（或-β-d -xylopyranosyl）的C-1（异头碳原子）和C-2（糖基氧基化碳原子）信号的异常糖基化位移值-β-d-吡喃葡萄糖苷，而在这些情况下未观察到其他糖碳信号的显着位移。由于2-O-糖基和1-O-糖苷基（或-糖）基团之间强烈的空间相互作用，这可以用糖基键的方向变化来解释。合成了各种2-O-糖基化的α-和β-1-阿拉伯吡喃糖苷。在α-1-α-吡喃果糖苷的情况下，2-O-β-d-葡糖基化，-β-d-木糖基化和-α-1-α-阿拉伯糖基化的过程导致了C-3的意想不到的高场移动，- 4和-5信号，以及C-1和-2共振的位移。此外，还观察到2-O-糖基化的α-1-α-吡喃吡喃糖苷部分的3 J H1，H2和1 J C1，H1的值发生了显着变化，表明其1 C 4构象的贡献增加。在这些情况下，糖基化的α-1-阿拉伯吡喃糖苷。另一方面

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85376-8
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 三乙酰基-β-L-溴代阿拉伯糖 在 氰化汞 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-2-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  2个连接糖苷的NMR光谱研究：2－O－糖基化的α－和β－1－阿拉伯吡喃糖苷的2－O－糖基化位移

  摘要：

  摘要有时观察到2- O-β-d-glycopyranosyl（或-β-d -xylopyranosyl）的C-1（异头碳原子）和C-2（糖基氧基化碳原子）信号的异常糖基化位移值-β-d-吡喃葡萄糖苷，而在这些情况下未观察到其他糖碳信号的显着位移。由于2-O-糖基和1-O-糖苷基（或-糖）基团之间强烈的空间相互作用，这可以用糖基键的方向变化来解释。合成了各种2-O-糖基化的α-和β-1-阿拉伯吡喃糖苷。在α-1-α-吡喃果糖苷的情况下，2-O-β-d-葡糖基化，-β-d-木糖基化和-α-1-α-阿拉伯糖基化的过程导致了C-3的意想不到的高场移动，- 4和-5信号，以及C-1和-2共振的位移。此外，还观察到2-O-糖基化的α-1-α-吡喃吡喃糖苷部分的3 J H1，H2和1 J C1，H1的值发生了显着变化，表明其1 C 4构象的贡献增加。在这些情况下，糖基化的α-1-阿拉伯吡喃糖苷。另一方面

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85376-8

文献信息

• 13C-N.M.R. Spectroscopy of α- and β-anomeric series of alkyl l-arabinopyranosides
  作者：Kenji Mizutani、Ryoji Kasai、Osamu Tanaka

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85187-3

  日期：1980.12