2-((1S)-2-ethoxy-1-((3aR,5S,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)allyloxy)-6-fluoropyridine | 1609975-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1S)-2-ethoxy-1-((3aR,5S,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)allyloxy)-6-fluoropyridine
• CAS: 1609975-13-4
• 化学式: C₁₈H₂₄FNO₆
• 分子量: 369.39
• InChiKey: WSIVVIZGIGABOR-ZHCJQAHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  68.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-chlorodifluoromethyl O-octadecyl carbonodithioate 、 2-((1S)-2-ethoxy-1-((3aR,5S,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)allyloxy)-6-fluoropyridine 在 过氧化双月桂酰 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 以85%的产率得到5-((E)-4-chloro-2-ethoxy-4,4-difluorobut-1-enyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  A Practical Source of Chlorodifluoromethyl Radicals. Convergent Routes to gem-Difluoroalkenes and -dienes and (2,2-Difluoroethyl)-indoles, -azaindoles, and -naphthols

  摘要：

  The preparation of O-octadecyl-S-chlorodifluoromethyl xanthate from chlorodifluoroacetic acid and its use as a convenient source of chlordifluoromethyl radicals is described. This reagent may be used to access gem-difluoroalkenes and -dienes, as well as (2,2-difluoroethyl)-indolines, -indoles, and -naphthols.

  DOI：

  10.1021/ol501063a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-((1S)-2-ethoxy-1-((3aR,5S,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)allyloxy)-6-fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  A Practical Source of Chlorodifluoromethyl Radicals. Convergent Routes to gem-Difluoroalkenes and -dienes and (2,2-Difluoroethyl)-indoles, -azaindoles, and -naphthols

  摘要：

  The preparation of O-octadecyl-S-chlorodifluoromethyl xanthate from chlorodifluoroacetic acid and its use as a convenient source of chlordifluoromethyl radicals is described. This reagent may be used to access gem-difluoroalkenes and -dienes, as well as (2,2-difluoroethyl)-indolines, -indoles, and -naphthols.

  DOI：

  10.1021/ol501063a