5-(methoxycarbonyl)pentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 273383-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(methoxycarbonyl)pentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 5-methoxycarbonylpentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；methyl 6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoate
• CAS: 273383-40-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₁₂
• 分子量: 476.478
• InChiKey: AQMHGQMIJXILPH-OBJCFNGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxycarbonyl)pentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(methoxycarbonyl) pentyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antigenicity against Human Sera of a Biotin-Labeled Oligosaccharide Portion of a Glycosphingolipid from the Parasite <i>Echinococcus multilocularis</i>

  摘要：

  我们成功合成了一种生物素化的类似物，这种类似物来自多角棘球蚴寄生虫的一种糖鞘脂的碳水化合物部分。We synthesized β-D-Galp-(1→6)-β-D-Galp-(1→6)-[α-L-Fucp-(1→3)]-β-D-Galp-(1→R:1），并通过酶联免疫吸附试验（ELISA）与生物素化的α-D-Galp-(1→4)-β-D-Galp-(1→3)-α-D-Galp-(1→R：生物素探针)三糖（F）比较其抗原性，后者已被证明具有显著的抗原性。这两种寡糖都能与肺泡棘球蚴病（AE）患者的血清发生反应，但表现出不同的反应性。在60份AE患者血清中，与寡糖（F）的线性序列Galα1→4Galβ1→3GalNAcα1→R相比，更多的血清与支链化合物1发生反应。 一些血清对其中一种化合物表现出高度特异性，这表明AE患者血清中的抗体识别糖磷脂碳水化合物序列的特异性不同。我们的研究结果表明，生物素化寡糖 1 和 F 都具有良好的血清诊断潜力，在检测由多棘球蚴寄生虫引起的感染方面具有互补性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00211
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(methoxycarbonyl)pentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of the positional isomers of the galactose conjugates able to target hepatocellular carcinoma cells via ASGPR-mediated cellular uptake and cytotoxicity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115988

文献信息

• Anomeric Reactivity-Based One-Pot Oligosaccharide Synthesis:  A Rapid Route to Oligosaccharide Libraries
  作者：Xin-Shan Ye、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo991558w

  日期：2000.4.1

  tetrasaccharide in high overall yield. The approach enables the rapid assembly of 33 linear or branched fully protected oligosaccharides using designed building blocks. These fully protected oligosaccharides have been partially or completely deprotected to create 29 more structures to further increase the diversity of the library.

  寡糖文库的组装已采用“一锅法”以实用和有效的方式实现。借助巯基糖苷的异头反应性值，使用具有一个游离羟基的巯基糖苷（单糖或二糖）作为受体和供体，再结合另一种完全保护的巯基糖苷，可以选择性地形成二糖或三糖，而不会自缩合，随后原位与无异性的糖苷（单糖或二糖）反应，以高总收率形成三糖或四糖。该方法可以使用设计的构建基块快速组装33种直链或支链完全保护的寡糖。
• Glycosylation in Ionic Liquids
  作者：Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1055/s-2003-41446

  日期：——

  Glycosyl trichloroacetimidates react smoothly in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a catalyst with a variety of alcohols and monosaccharides in [bmim]PF6 (1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate) as a solvent to afford the corresponding glycosides or disaccharides.

  糖苷三氯乙酰亚胺在三甲基硅醇三氟甲磺酸盐作为催化剂的存在下，与多种醇和单糖在[bmim]PF6（1-丁基-3-甲基咪唑铵六氟磷酸盐）作为溶剂平稳反应，从而得到相应的糖苷或二糖。