(3aR,4S,6R,6aR)-6-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-diethyl-4-((R)-1-hydroxy-pent-4-enyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol | 158348-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,6R,6aR)-6-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-diethyl-4-((R)-1-hydroxy-pent-4-enyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 158348-17-5
• 化学式: C₂₈H₅₂O₈Si
• 分子量: 544.802
• InChiKey: DTGQVOSRUIFISC-LNNIIORLSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-6-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-diethyl-4-((R)-1-hydroxy-pent-4-enyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙基溴化镁 、 二异丁基氢化铝 、 三甲基苯甲氧基胺 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 {(3aR,4R,5aS,8R,9aS,9bS)-4-[(1S,2R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-propyl]-2,2-diethyl-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-d]pyrano[3,2-b]pyran-8-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Halichondrin B：C（1）-C（15）亚基的合成。

  摘要：

  简短和有效的合成的halichondrin B的C（1）-C（15）亚单位在其自然配置。包含9个不对称中心的多环笼式缩酮3由α-D-葡庚糖酸γ-内酯（7）分14步制备。所描述的两条相似途径中的关键步骤包括EtMgBr促进的羟基甲磺酸酯23和34的频哪醇环扩展，29和37的分子内迈克尔加成以及涉及原位甲硅烷基醚裂解的一锅HF诱导的4到3的转化，缩醛水解，迈克尔加成和笼状缩酮形成。还描述了在合成序列中一个早和一个晚在C（11）进行甲醇倒置的替代方案。

  DOI：

  10.1021/jo000140r
• 作为产物：
  描述：

  乙酸,三氟-,(1,1-dimethylethyl)二甲基甲硅烷基酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,4S,6R,6aR)-6-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-diethyl-4-((R)-1-hydroxy-pent-4-enyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Bruke, Steven D.; Jung, Kyung Woon; Phillips, Jeannie R., Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 5, p. 703 - 706

  摘要：

  DOI：