[(2S,5R,6S)-6-acetyloxy-8-dec-1-ynyl-1-methyl-3-oxo-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazocin-5-yl]methyl acetate | 444184-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,5R,6S)-6-acetyloxy-8-dec-1-ynyl-1-methyl-3-oxo-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazocin-5-yl]methyl acetate
• CAS: 444184-13-8
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₅
• 分子量: 498.663
• InChiKey: BPVAYIYKJWRBMC-PKXQUSJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5R,6S)-6-acetyloxy-8-dec-1-ynyl-1-methyl-3-oxo-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazocin-5-yl]methyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(2S,5R,6S)-6-hydroxy-8-(1-decynyl)benzolactam-V8
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Modeling Study of (2S,5R,6R)- and (2S,5R,6S)-6-Hydroxy- 8-(1-decynyl)-benzolactam-V8 as Protein Kinase C Modulators

  摘要：

  [GRAPHICS]Both (2S,5R,6R)- and (2S,5R,6S)-6-hydroxy-8-(1-decynyl)benzolactam-V8 were designed and synthesized as PKC modulators. Biological assays reveal the (6R)-ligand to be 20-fold more potent than its (6S)-counterpart in binding to PKCalpha.

  DOI：

  10.1021/ol026013u
• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-甲基吗啉 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 benzyltrimethylammonium tribromide 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 260.0h， 生成 [(2S,5R,6S)-6-acetyloxy-8-dec-1-ynyl-1-methyl-3-oxo-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazocin-5-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Modeling Study of (2S,5R,6R)- and (2S,5R,6S)-6-Hydroxy- 8-(1-decynyl)-benzolactam-V8 as Protein Kinase C Modulators

  摘要：

  [GRAPHICS]Both (2S,5R,6R)- and (2S,5R,6S)-6-hydroxy-8-(1-decynyl)benzolactam-V8 were designed and synthesized as PKC modulators. Biological assays reveal the (6R)-ligand to be 20-fold more potent than its (6S)-counterpart in binding to PKCalpha.

  DOI：

  10.1021/ol026013u