2-[(1S,2S,3S,5R)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl]-[1,3]dioxolane | 81086-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1S,2S,3S,5R)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl]-[1,3]dioxolane
• CAS: 81086-20-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: DUWDTPPLDINJEF-RDGPPVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2S,3S,5R)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl]-[1,3]dioxolane 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 2-exo-<6-carboxyhex-2(Z)-enyl>-6,6-dimethyl-3-endo-<3-oxooct-1(E)-enyl>bicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  用双环[2.2.1]庚烷，双环[3.1.1]庚烷和双环[2.2.2]辛烷环体系合成前列腺素。15-羟基差向异构体对人血小板的活性。

  摘要：

  已经通过允许在α链之后引入ω链的途径制备了具有双环[2.2.1]庚烷，双环[3.1.1]庚烷和双环[2.2.2]辛烷环体系的许多前列腺素。16-对卤代苯氧基取代基的引入使血小板在15个α-和15个β-羟基差向异构体上具有聚集活性。在the烷血栓烷环系统的情况下，天然的ω-链化合物是聚集的抑制剂，而16-p-氟苯氧基类似物是有效的聚集剂。

  DOI：

  10.1021/jm00347a004
• 作为产物：
  描述：

  nopol benzyl ether 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 lithium trimethoxyaluminohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-[(1S,2S,3S,5R)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl]-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  用双环[2.2.1]庚烷，双环[3.1.1]庚烷和双环[2.2.2]辛烷环体系合成前列腺素。15-羟基差向异构体对人血小板的活性。

  摘要：

  已经通过允许在α链之后引入ω链的途径制备了具有双环[2.2.1]庚烷，双环[3.1.1]庚烷和双环[2.2.2]辛烷环体系的许多前列腺素。16-对卤代苯氧基取代基的引入使血小板在15个α-和15个β-羟基差向异构体上具有聚集活性。在the烷血栓烷环系统的情况下，天然的ω-链化合物是聚集的抑制剂，而16-p-氟苯氧基类似物是有效的聚集剂。

  DOI：

  10.1021/jm00347a004