6-(but-2-ynyloxy)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxole | 250662-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(but-2-ynyloxy)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 1,2:5,6-Diisopropylidene-3-O-(buty-2-nyl)-α-D-glucose；(3aR,5R,6S,6aR)-6-but-2-ynoxy-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 250662-83-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: CEMWXCQGFJRROQ-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(but-2-ynyloxy)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxole 在 吡啶 、 sodium periodate 、 盐酸羟胺 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-6-But-2-ynyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Pyranoisoxazole and Oxepanoisoxazole Derivatives from O-Alkynyl Carbohydrate Ethers by the Application of Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3579
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aR)-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4R-yl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyloxy-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 以80%的产率得到6-(but-2-ynyloxy)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过串联交叉烯炔复分解/IMDA 合成新型分类群-氧杂-糖杂化核心结构

  摘要：

  本文描述了我们在合成具有紫杉醇-eleutherobin 混合核心结构和紫杉醇-糖混合结构的新型支架方面的设计和努力。紫杉醇-eleutherobin 杂合体的合成包括合成来自香芹酮的 A 环片段和来自 D-甘露糖或 D-葡萄糖的 C 环片段。Shapiro 反应被用作偶联这些杂化结构的 A 环和 C 环片段的关键反应。不幸的是，另一个关键反应 (RCM) 未能形成 B 环和本质上的核心单元。然而，串联烯炔交叉复分解/分子内 Diels-Alder 策略用于合成类群-氧杂-糖杂化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000001

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Pyranoisoxazole and Oxepanoisoxazole Derivatives from O-Alkynyl Carbohydrate Ethers by the Application of Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition
  作者：Arani Pal

  DOI：10.1055/s-1999-3579

  日期：1999.9
• Synthesis of a Novel Taxa-Oxa-Sugar Hybrid Core Structure by Tandem Cross-Enyne Metathesis/IMDA
  作者：Rahul S. Nandurdikar、Ayyagari V. Subrahmanyam、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201000001

  日期：2010.5

  new scaffolds with taxol-eleutherobin hybrid core structures and a taxol-sugar hybrid. The synthesis of taxol-eleutherobin hybrids involved the synthesis of the A-ring fragment from carvone and the C-ring fragment from either D-mannose or D-glucose. The Shapiro reaction was used as the key reaction to couple the A- and C-ring fragments of these hybrid structures. Unfortunately, another key reaction

  本文描述了我们在合成具有紫杉醇-eleutherobin 混合核心结构和紫杉醇-糖混合结构的新型支架方面的设计和努力。紫杉醇-eleutherobin 杂合体的合成包括合成来自香芹酮的 A 环片段和来自 D-甘露糖或 D-葡萄糖的 C 环片段。Shapiro 反应被用作偶联这些杂化结构的 A 环和 C 环片段的关键反应。不幸的是，另一个关键反应 (RCM) 未能形成 B 环和本质上的核心单元。然而，串联烯炔交叉复分解/分子内 Diels-Alder 策略用于合成类群-氧杂-糖杂化物。