methyl (1S,2R,3S,4R,5S)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexane-1-carboxylate | 910458-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,2R,3S,4R,5S)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 910458-80-9
• 化学式: C₂₀H₃₆O₇Si
• 分子量: 416.587
• InChiKey: FYBQMDCOPRTSHD-NKGVLGIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S,4R,5S)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexane-1-carboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (3R,4R,5R,6R)-6-chloro-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-莽草酸的 (-)-Pericosine A 的首次全合成：抗肿瘤天然产物 Pericosine A 的结构修正和绝对构型的测定

  摘要：

  首次全合成 (-)-pericosine A,methyl (3R,4R,5R,6R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohex-1-enecarboxylate, from (-)-shikimic acid完成，导致相对构型的修正和天然产物的绝对构型的确定为3S、4S、5S、6S。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944197
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5S)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到methyl (1S,2R,3S,4R,5S)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤天然产物（+）-和（-）-Pericosine A的第一个全合成：绝对立体结构的测定†

  摘要：

  已完成（+）-和（-）-pericosine A的第一个全合成，从而能够修订和确定该抗肿瘤天然产物的绝对构型，即甲基（3 S，4 S，5 S，6 S）- 6-氯-3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸酯。该全合成的每一步都以优异的立体选择性进行得很好。关键步骤中的中间体结构通过详细的2D NMR分析得到确认。

  DOI：

  10.1021/jo070715l