2-Amino-3-phthalimidoethylamino-1,4-naphthoquinone | 90331-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Amino-3-phthalimidoethylamino-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-[2-[(3-amino-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 90331-43-4
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 361.357
• InChiKey: IGVUJNTZIHMLTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-diphthalimido-1,4-naphthoquinone 、 乙二胺 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KALLMAYER, H. J.;SEYFANG, K., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 4, 329-335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chinon-Amin-Reaktionen, 7. Mitt. 5-Amino-2.3.4.6-tetrahydro-benzo[f]chinoxalin-6-on
  作者：Hans-Jörg Kallmayer、Karlheinz Seyfang

  DOI：10.1002/ardp.19843170409

  日期：——

  (2) liefert neben 2.3‐Diamino‐1.4‐naphthochinon (17) und 2‐Amino‐3‐phthalimidoethylamino‐1.4‐naphthochinon (18) als Hauptprodukt die Titelverbindung 7, die auch aus 18 und 2 erhalten wird. Es ist nicht gelungen 7 aus 5‐Acetylamino‐2.3.4.6‐tetrahydro‐benzo[f]chinoxalin‐6‐on (10) herzustellen, weil 10 im sauren Milieu bevorzugt zu 13 hydrolysiert und im alkalischen zu 12 dehydriert wird.

  乙二胺 (2) 对 2,3-二邻苯二甲酰亚胺-1,4-萘醌 (15) 的氨解产生标题化合物 7 作为主要产物以及 2,3-二氨基-1,4-萘醌 (17) 和 2-氨基-3-邻苯二甲酰亚胺乙氨基-1,4-萘醌(18)，其也由18和2获得。5-乙酰氨基-2.3.4.6-四氢-苯并[f]喹喔啉-6-一(10)无法制备7，因为10在酸性环境中优先水解为13，在碱性环境中脱氢为12。