5-bromo-3-methoxy-2-(N-tert-butyloxycarbonyl-6-bromoindol-3-yl)pyrazine | 489431-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-methoxy-2-(N-tert-butyloxycarbonyl-6-bromoindol-3-yl)pyrazine
• 英文别名: Tert-butyl 6-bromo-3-(5-bromo-3-methoxypyrazin-2-yl)indole-1-carboxylate
• CAS: 489431-74-5
• 化学式: C₁₈H₁₇Br₂N₃O₃
• 分子量: 483.159
• InChiKey: QPBLPENEGIADSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methoxy-2-(N-tert-butyloxycarbonyl-6-bromoindol-3-yl)pyrazine 、 4-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-7-methoxy-3-tributylstannanyl-1H-indole 在 Pd(PPh3)4 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methoxy-2-(6-bromoindol-3-yl)-5-(4-bromo-7-methoxyindol-3-yl)pyrazine 、 6-Bromo-3-[5-(4-bromo-7-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-methoxy-pyrazin-2-yl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 3-methoxy-2-(6-bromoindol-3-yl)-5-(N-tert-butyldimethylsilyl-4-bromo-7-methoxyindol-3-yl)pyrazine 、 6-Bromo-3-{5-[4-bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-7-methoxy-1H-indol-3-yl]-3-methoxy-pyrazin-2-yl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过逐步交叉偶联反应制备功能性双（吲哚）吡嗪：一种构建德拉莫西丁D骨架的有效方法。

  摘要：

  已经开发出一种选择性构建适当取代的双（吲哚）吡嗪的直接方法，该双（吲哚）吡嗪是海洋生物碱德拉莫达汀D的骨架。关键步骤涉及依次使用钯（0）催化的Suzuki和Stille交叉偶联反应，对两个吲哚单元进行区域选择性引入。

  DOI：

  10.1021/jo026450m
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-甲氧基吡嗪 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 5-bromo-3-methoxy-2-(N-tert-butyloxycarbonyl-6-bromoindol-3-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过逐步交叉偶联反应制备功能性双（吲哚）吡嗪：一种构建德拉莫西丁D骨架的有效方法。

  摘要：

  已经开发出一种选择性构建适当取代的双（吲哚）吡嗪的直接方法，该双（吲哚）吡嗪是海洋生物碱德拉莫达汀D的骨架。关键步骤涉及依次使用钯（0）催化的Suzuki和Stille交叉偶联反应，对两个吲哚单元进行区域选择性引入。

  DOI：

  10.1021/jo026450m

文献信息

• Preparing Functional Bis(indole) Pyrazine by Stepwise Cross-coupling Reactions:  An Efficient Method to Construct the Skeleton of Dragmacidin D
  作者：Cai-Guang Yang、Gang Liu、Biao Jiang

  DOI：10.1021/jo026450m

  日期：2002.12.1

  properly substituted bis(indole) pyrazine, the skeleton of a marine alkaloid dragmacidin D, has been developed. The key steps involved the regioselective introduction of two indole units, using the palladium(0)-catalyzed Suzuki and the Stille cross-coupling reactions sequentially.

  已经开发出一种选择性构建适当取代的双（吲哚）吡嗪的直接方法，该双（吲哚）吡嗪是海洋生物碱德拉莫达汀D的骨架。关键步骤涉及依次使用钯（0）催化的Suzuki和Stille交叉偶联反应，对两个吲哚单元进行区域选择性引入。