(2S)-2-(2'-(trichloromethyl)-4',5'-dihydrooxazol-5-yl)-4-(4''-octylphenyl)-butan-1-ol | 876391-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(2'-(trichloromethyl)-4',5'-dihydrooxazol-5-yl)-4-(4''-octylphenyl)-butan-1-ol
• 英文别名: [(4S)-4-[2-(4-octylphenyl)ethyl]-2-(trichloromethyl)-5H-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 876391-72-9
• 化学式: C₂₁H₃₀Cl₃NO₂
• 分子量: 434.834
• InChiKey: ZLRCUFADOCZVCI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2'-(trichloromethyl)-4',5'-dihydrooxazol-5-yl)-4-(4''-octylphenyl)-butan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(4R)-4-[2-(4-octylphenyl)ethyl]-2-(trichloromethyl)-5H-1,3-oxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂 FTY720 的手性乙烯基膦酸酯和膦酸酯类似物

  摘要：

  描述了 FTY720 的手性等排膦酸酯类似物的第一个对映选择性合成。其中一个类似物 FTY720-( E )-乙烯基膦酸酯 ( S )- 5，而不是它的R对映异构体，在肠上皮细胞中引起有效的抗凋亡作用，表明它通过受体的对映选择性激活发挥作用。( S ) -5未能激活 1-磷酸鞘氨醇 1 型 (S1P 1 ) 受体。

  DOI：

  10.1021/jo900023u
• 作为产物：
  描述：

  正庚基三苯基溴化磷 在 titanium(IV) isopropylate 、 cerium(III) chloride sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S)-2-(2'-(trichloromethyl)-4',5'-dihydrooxazol-5-yl)-4-(4''-octylphenyl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the phosphate esters of the immunosuppressive lipid FTY720

  摘要：

  The enantiomers of FTY720-phosphate (3) were synthesized via 2-methylene-4-(4-octylphenyl)butan-1-ol (7), 2,3-epoxy alcohol 8, and Delta(2)-oxazoline 10. These compounds have potential use in the treatment of autoimmune diseases and prevention of kidney transplant rejection. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.092