ethyl 6-(benzyloxy)-8-tert-butyl-4-hydroxyquinoline-2-carboxylate | 1352342-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(benzyloxy)-8-tert-butyl-4-hydroxyquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-(benzyloxy)-8-(tert-butyl)-4-hydroxyquinoline-2-carboxylate；ethyl 8-tert-butyl-4-oxo-6-phenylmethoxy-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 1352342-92-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: NTCSTGVSJNWQBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(benzyloxy)-8-tert-butyl-4-hydroxyquinoline-2-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 hydrazine hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 8-tert-butyl-4-methyl-6-(2,2,2-trifluoroethylamino)quinoline-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO QUINOLINE DERIVATIVES INHIBITORS OF HCV
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINO-QUINOLÉINE INHIBITEURS DE VHC

  摘要：

  一种化合物的化学式I：或其药用可接受的盐，其中取代基在此定义，并公开了治疗患者HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2013090929A1
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 在 copper(l) iodide 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 碘 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 ethyl 6-(benzyloxy)-8-tert-butyl-4-hydroxyquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO QUINOLINE DERIVATIVES INHIBITORS OF HCV
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINO-QUINOLÉINE INHIBITEURS DE VHC

  摘要：

  一种化合物的化学式I：或其药用可接受的盐，其中取代基在此定义，并公开了治疗患者HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2013090929A1

文献信息

• [EN] AMINO QUINOLINE DERIVATIVES INHIBITORS OF HCV<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINO-QUINOLÉINE INHIBITEURS DE VHC
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013090929A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  A compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the substituents are defined herein, and methods of treating HCV infection in a patient are disclosed.

  一种化合物的化学式I：或其药用可接受的盐，其中取代基在此定义，并公开了治疗患者HCV感染的方法。
• Highly Potent HCV NS4B Inhibitors with Activity against Multiple Genotypes
  作者：Barton Phillips、Ruby Cai、William Delaney、Zhimin Du、Mingzhe Ji、Haolun Jin、Johnny Lee、Jiayao Li、Anita Niedziela-Majka、Michael Mish、Hyung-Jung Pyun、Joe Saugier、Neeraj Tirunagari、Jianhong Wang、Huiling Yang、Qiaoyin Wu、Chris Sheng、Catalin Zonte

  DOI：10.1021/jm401646w

  日期：2014.3.13

  The exploration of novel inhibitors of the HCV NS4B protein that are based on a 2-oxadiazoloquinoline scaffold is described. Optimization to incorporate activity across genotypes led to a potent new series with broad activity, of which inhibitor 1 displayed the following EC50 values: 1a, 0.08 nM; 1b, 0.10 nM; 2a, 3 nM; 2b, 0.6 nM, 3a, 3.7 nM; 4a, 0.9 nM; 6a, 3.1 nM.