2-(N-(t-butoxycarbonyl)piperazino)ethyl 3,4-di-O-acetyl-6-azido-2,6-dideoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranoside | 365563-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N-(t-butoxycarbonyl)piperazino)ethyl 3,4-di-O-acetyl-6-azido-2,6-dideoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: tert-butyl 4-[2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(azidomethyl)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]oxyethyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 365563-89-9
• 化学式: C₂₃H₃₅F₃N₆O₉
• 分子量: 596.561
• InChiKey: WJBSOYJSXYRXBI-FVVUREQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-(t-butoxycarbonyl)piperazino)ethyl 3,4-di-O-acetyl-6-azido-2,6-dideoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氟乙酸 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-piperazinoethyl 2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Parallel synthesis of a small library of novel aminoglycoside analogs based on 2-amino-2-deoxy-d-glucose and d-ribose scaffolds

  摘要：

  The synthesis of a small library of aminoglycoside analogues based on 2-amino-2-deoxy-D-glucose and D-ribose was achieved using reductive amination reactions as key transformations. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00584-1
• 作为产物：
  描述：

  TfaNH(-2d)Glc(b)-O-allyl 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(N-(t-butoxycarbonyl)piperazino)ethyl 3,4-di-O-acetyl-6-azido-2,6-dideoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Parallel synthesis of a small library of novel aminoglycoside analogs based on 2-amino-2-deoxy-d-glucose and d-ribose scaffolds

  摘要：

  The synthesis of a small library of aminoglycoside analogues based on 2-amino-2-deoxy-D-glucose and D-ribose was achieved using reductive amination reactions as key transformations. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00584-1