(S,Z)-5-(((2R,3R,5S,6S)-2,5-dimethyl-6-((E)-3-methyl-4-oxobut-2-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)-5-oxopent-3-en-2-yl acetate | 882028-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,Z)-5-(((2R,3R,5S,6S)-2,5-dimethyl-6-((E)-3-methyl-4-oxobut-2-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)-5-oxopent-3-en-2-yl acetate
• 英文别名: [(Z,2S)-5-[[(2R,3R,5S,6S)-2,5-dimethyl-6-[(E)-3-methyl-4-oxobut-2-enyl]oxan-3-yl]amino]-5-oxopent-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 882028-45-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅
• 分子量: 351.443
• InChiKey: TVZYDIDSYUCQCN-UPXBUYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-5-(((2R,3R,5S,6S)-2,5-dimethyl-6-((E)-3-methyl-4-oxobut-2-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)-5-oxopent-3-en-2-yl acetate 在 3-nitro-substituted phenylmethylene of Hoveyda catalyst potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  FR901464 及其低皮摩尔类似物的总合成、片段化研究和抗肿瘤/抗增殖活性

  摘要：

  FR901464 是一种有效的抗癌天然产物，可降低癌基因和肿瘤抑制基因的 mRNA 水平。在本文中，我们报告了 FR901464 的收敛对映选择性合成，该合成通过 13 个线性步骤完成。合成方法的核心是二烯-烯交叉烯烃复分解反应以生成 C6-C7 烯烃，而不使用保护基团作为最后一步。其他关键反应包括 Zr/Ag 促进的炔基化以设置 C4 立体中心、温和且化学选择性的 Red-Al 还原、试剂控制的立体选择性 Mislow-Evans 型 [2,3]-sigmatropic 重排以安装 C5 立体中心， Carreira 不对称炔基化生成 C4' 立体中心，以及高效的闭环复分解-烯丙基氧化序列以形成不饱和内酯。在生理相关条件下研究了 FR901464 右侧片段的分解途径。通过β-消除轻松打开环氧化物得到两个烯酮，其中一个可以通过其半缩酮脱水形成呋喃。为了防止这种分解途径，合理设计和合成了正确

  DOI：

  10.1021/ja067870m
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S,Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-2-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (S,Z)-5-(((2R,3R,5S,6S)-2,5-dimethyl-6-((E)-3-methyl-4-oxobut-2-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)-5-oxopent-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Meayamycin 和 O-酰基类似物的全合成

  摘要：

  meayamycin 的一种简短的、可扩展的全合成方法描述了一种方法，该方法需要来自市售手性池材料（l-乳酸乙酯、BocNH-Thr-OH 和d-核糖）的 12 步（总共 22 步）的最长线性序列并介绍了迄今为止详述的右手子单元的最直接的准备。举例说明了该方法在一系列有代表性的O-酰基类似物的不同合成中的使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03308

文献信息

• SYNTHESIS OF FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：KOIDE Kazunori

  公开号：US20080096879A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention provides novel analogs of FR901464, as well as an improved methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.

  本发明提供了FR901464的新颖类似物，以及制备FR901464及其类似物的改进方法。这些化合物显示出抗癌活性，并可作为治疗与RNA剪接功能障碍相关的一系列疾病状态的候选药物。
• [EN] FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY AND METHOD FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] FR901464 ET ANALOGUES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CES COMPOSÉS
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2009031999A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides analogs of FR901464, as well as a methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.

  本发明提供了FR901464的类似物，以及制备FR901464及其类似物的方法。这些化合物显示出抗肿瘤活性，并且是针对与RNA剪接功能异常相关联的多种疾病状态治疗的候选物。
• Total Synthesis of FR901464, an Antitumor Agent that Regulates the Transcription of Oncogenes and Tumor Suppressor Genes
  作者：Brian J. Albert、Ananthapadmanabhan Sivaramakrishnan、Tadaatsu Naka、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/ja058216u

  日期：2006.3.1

  FR901464 is a potent anticancer agent that regulates the transcription of oncogenes and tumor suppressor genes. A convergent enantioselective synthesis of FR901464 was accomplished in 13 linear steps. Central to the synthetic approach was the diene-ene cross olefin metathesis reaction to generate the C6-C7 olefin, without the use of protecting groups, as the final coupling. Additional key reactions

  FR901464 是一种有效的抗癌剂，可调节癌基因和肿瘤抑制基因的转录。FR901464 的收敛对映选择性合成以 13 个线性步骤完成。合成方法的核心是二烯-烯交叉烯烃复分解反应生成 C6-C7 烯烃，不使用保护基团作为最终偶联。其他关键反应包括 Zr/Ag 促进的炔化以设置 C4 立体中心、温和且化学选择性的 Red-Al 还原、立体选择性 Mislow-Evans 型 [2,3]-sigmatropic 重排以安装 C5 立体中心、Carreira 不对称炔基化以生成 C4' 立体中心，以及高效的闭环复分解-烯丙基氧化序列以形成不饱和内酯。
• [EN] MEAYAMYCIN ANALOGUES AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANALOGUES DE LA MEAYAMYCINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021207511A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Compounds according to formula (I), where R is as defined herein, have anti-cancer properties.

  根据公式（I），其中R的定义如本文所述，化合物具有抗癌性质。
• US7825267B2
  申请人：——

  公开号：US7825267B2

  公开（公告）日：2010-11-02