tert-butyl ((2R,3R,5S)-6-allyl-6-hydroxy-2,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate | 882028-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl ((2R,3R,5S)-6-allyl-6-hydroxy-2,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R,5S)-6-hydroxy-2,5-dimethyl-6-prop-2-enyloxan-3-yl]carbamate
• CAS: 882028-42-4
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: HVOPLAIZHAJLNQ-GGNMWRFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2R,3R,5S)-6-allyl-6-hydroxy-2,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,5S,6S)-6-allyl-2,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过开发方便的 N-去甲苯基化方法改进 FR901464 和 Thailanstatins 的胺片段的合成

  摘要：

  FR901464 和 thailanstatins 是有效的细胞毒性天然产物，它们共享一个含胺的四氢吡喃环。我们之前报道了四氢吡喃组分的合成。在这里，我们将胺的保护基团从 Boc 更改为甲苯磺酰基，提高了收率和时间经济性。修改后的合成方案的一个亮点是在 THF（非传统的 Birch 还原条件）中使用锂、叔丁醇和乙二胺进行N-去甲苯基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01889
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl) 4-methyl (4S,5R)-2,2,5-trimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl ((2R,3R,5S)-6-allyl-6-hydroxy-2,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过开发方便的 N-去甲苯基化方法改进 FR901464 和 Thailanstatins 的胺片段的合成

  摘要：

  FR901464 和 thailanstatins 是有效的细胞毒性天然产物，它们共享一个含胺的四氢吡喃环。我们之前报道了四氢吡喃组分的合成。在这里，我们将胺的保护基团从 Boc 更改为甲苯磺酰基，提高了收率和时间经济性。修改后的合成方案的一个亮点是在 THF（非传统的 Birch 还原条件）中使用锂、叔丁醇和乙二胺进行N-去甲苯基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01889

文献信息

• SYNTHESIS OF FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：KOIDE Kazunori

  公开号：US20080096879A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention provides novel analogs of FR901464, as well as an improved methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.

  本发明提供了FR901464的新颖类似物，以及制备FR901464及其类似物的改进方法。这些化合物显示出抗癌活性，并可作为治疗与RNA剪接功能障碍相关的一系列疾病状态的候选药物。
• [EN] FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY AND METHOD FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] FR901464 ET ANALOGUES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CES COMPOSÉS
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2009031999A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides analogs of FR901464, as well as a methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.

  本发明提供了FR901464的类似物，以及制备FR901464及其类似物的方法。这些化合物显示出抗肿瘤活性，并且是针对与RNA剪接功能异常相关联的多种疾病状态治疗的候选物。
• Total Synthesis of Meayamycin and <i>O</i>-Acyl Analogues
  作者：Christopher Gartshore、Shinji Tadano、Prem B. Chanda、Anindya Sarkar、Naidu S. Chowdari、Sanjeev Gangwar、Qian Zhang、Gregory D. Vite、Jelena Momirov、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03308

  日期：2020.11.6

  short, scalable total synthesis of meayamycin is described by an approach that entails a longest linear sequence of 12 steps (22 steps overall) from commercially available chiral pool materials (ethyl l-lactate, BocNH-Thr-OH, and d-ribose) and introduces the most straightforward preparation of the right-hand subunit detailed to date. The use of the approach in the divergent synthesis of a representative

  meayamycin 的一种简短的、可扩展的全合成方法描述了一种方法，该方法需要来自市售手性池材料（l-乳酸乙酯、BocNH-Thr-OH 和d-核糖）的 12 步（总共 22 步）的最长线性序列并介绍了迄今为止详述的右手子单元的最直接的准备。举例说明了该方法在一系列有代表性的O-酰基类似物的不同合成中的使用。
• THAILANSTATIN ANALOGS
  申请人：pH Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20190084996A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The invention provides novel cytotoxic compounds and cytotoxic conjugates comprising these cytotoxic compounds and cell-binding agents. More specifically, this invention relates to novel thailanstatin A analogs, useful as cytotoxic small molecule toxins in antibody-drug conjugates (ADCs). The present invention further relates to compositions including these cytotoxic compounds and ADCs, and methods for using these toxins and ADCs to treat pathological conditions including cancer.

  该发明提供了新型细胞毒化合物和包含这些细胞毒化合物和细胞结合剂的细胞毒结合物。更具体地，本发明涉及新型的thailanstatin A类似物，可用作抗体药物结合物中的细胞毒小分子毒素。本发明还涉及包括这些细胞毒化合物和ADCs的组合物，以及使用这些毒素和ADCs治疗包括癌症在内的病理状况的方法。
• Total Synthesis of Meayamycin B
  作者：Robert K. Bressin、Sami Osman、Ivanna Pohorilets、Upamanyu Basu、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03370

  日期：2020.4.3

  this synthesis highlights a scalable Mukaiyama aldol reaction, Nicolaou-type epoxide opening reaction, stereoselective Corey–Chaykovsky-type reaction, and a modified Horner–Wadsworth–Emmons Z-selective olefination. We also discuss a Z–E isomerization during the α,β-unsaturated amide formation. The new synthesis of meayamycin B consists of 11 steps in the longest linear sequence and 24 total steps

  Meayamycin B是目前最有效的剪接因子3b亚基1的调节剂，已有数十个研究小组使用。然而，由于冗长的合成方案，该天然产物类似物的电流供应受到限制。在这里，我们报道了通过开发和采用前手性烯酮的新型不对称还原以提供具有高对映选择性的烯丙基醇，该化合物更简洁，更具成本效益和更绿色的合成。除此反应外，该合成还突出显示了可扩展的Mukaiyama羟醛反应，Nicolaou型环氧化物开环反应，立体选择性Corey–Chaykovsky型反应和改良的Horner–Wadsworth–Emmons Z选择烯烃。我们还将讨论Z – Eα，β-不饱和酰胺形成过程中的异构化。meayamycin B的新合成包括最长线性序列中的11个步骤和总共24个步骤。