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meayamycin B | 1020210-12-1

中文名称
——
中文别名
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英文名称
meayamycin B
英文别名
(S,Z)-5-(((2R,3R,5S,6S)-6-((2E,4E)-5-((3R,4R,5R)-4-hydroxy-7,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[2.5]octan-5-yl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-yl)-2,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)-5-oxopent-3-en-2-yl morpholine-4-carboxylate;[(Z,2S)-5-[[(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-[(3R,4R,5R)-4-hydroxy-7,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[2.5]octan-5-yl]-3-methylpenta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyloxan-3-yl]amino]-5-oxopent-3-en-2-yl] morpholine-4-carboxylate
meayamycin B化学式
CAS
1020210-12-1
化学式
C31H48N2O8
mdl
——
分子量
576.731
InChiKey
LWHSGUXHAJKMME-YXWNKITCSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.6
  • 重原子数:
    41
  • 可旋转键数:
    9
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.74
  • 拓扑面积:
    119
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    8

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • Structural Requirements for the Antiproliferative Activity of Pre-mRNA Splicing Inhibitor FR901464
    作者:Sami Osman、Brian J. Albert、Yanping Wang、Miaosheng Li、Nancy L. Czaicki、Kazunori Koide
    DOI:10.1002/chem.201002402
    日期:2011.1.17
    inessential, leading to a new potent analogue. Additionally, partially based on in vivo data, we synthesized and evaluated potentially more metabolically stable analogues for their antiproliferative activity. These structural insights into FR901464 may contribute to the simplification of the natural product for further drug development.
    FR901464 是一种从细菌来源分离的天然产物,可激活报告基因、抑制前 mRNA 剪接并显示抗肿瘤活性。我们之前报道了通过 FR901464 的全合成开发了更有效的类似物美亚霉素。在此,我们报告了 FR901464 的详细结构-活性关系,揭示了环氧化物、四氢吡喃环中的碳原子、Z侧链、1,3-二烯部分、C4-羟基和C2''-羰基的几何结构。重要的是,发现乙酰基取代基的甲基是无关紧要的,从而产生了一种新的有效类似物。此外,部分基于体内数据,我们合成并评估了潜在的代谢稳定类似物的抗增殖活性。这些对 FR901464 的结构见解可能有助于简化天然产物以进行进一步的药物开发。
  • SYNTHESIS OF FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY
    申请人:KOIDE Kazunori
    公开号:US20080096879A1
    公开(公告)日:2008-04-24
    The present invention provides novel analogs of FR901464, as well as an improved methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.
    本发明提供了FR901464的新颖类似物,以及制备FR901464及其类似物的改进方法。这些化合物显示出抗癌活性,并可作为治疗与RNA剪接功能障碍相关的一系列疾病状态的候选药物。
  • [EN] FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY AND METHOD FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] FR901464 ET ANALOGUES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CES COMPOSÉS
    申请人:UNIV PITTSBURGH
    公开号:WO2009031999A1
    公开(公告)日:2009-03-12
    The present invention provides analogs of FR901464, as well as a methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.
    本发明提供了FR901464的类似物,以及制备FR901464及其类似物的方法。这些化合物显示出抗肿瘤活性,并且是针对与RNA剪接功能异常相关联的多种疾病状态治疗的候选物。
  • [EN] MEAYAMYCIN ANALOGUES AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANALOGUES DE LA MEAYAMYCINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
    申请人:BRISTOL MYERS SQUIBB CO
    公开号:WO2021207511A1
    公开(公告)日:2021-10-14
    Compounds according to formula (I), where R is as defined herein, have anti-cancer properties.
    根据公式(I),其中R的定义如本文所述,化合物具有抗癌性质。
  • Ruthenium-catalyzed olefin metathesis after tetra-n-butylammonium fluoride-mediated desilylation
    作者:Sami Osman、Kazunori Koide
    DOI:10.1016/j.tetlet.2012.09.035
    日期:2012.12
    with each other. We discovered that the presence of nBu4NF hindered ruthenium-catalyzed olefin metathesis when nBu4NF-mediated desilylation and olefin metathesis were performed in one pot. This problem could be solved by the addition of (TMS)2O to remove fluoride anions in order to facilitate the ruthenium-catalyzed olefin metathesis.
    一锅法加快了有机合成,但也带来了许多试剂必须相互兼容的挑战。我们发现,存在Ñ卜4 NF受阻钌催化烯烃复分解时Ñ卜4 NF介导的脱甲硅烷基和烯烃复分解反应在一锅中进行。这个问题可以通过添加 (TMS) 2 O 来去除氟阴离子以促进钌催化的烯烃复分解来解决。
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