dimethyl 2-(2-(diethylamino)benzylidene)malonate | 1291080-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(diethylamino)benzylidene)malonate
• CAS: 1291080-74-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: YMSBOAQYZAMNRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(diethylamino)benzylidene)malonate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 1-ethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [1,5]-氢化物位移触发 N-脱烷基环化通过硼酸盐配合物生成 2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸盐

  摘要：

  BF3·Et2O作用下2-(2-(苄基氨基)亚苄基)丙二酸酯合成2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸盐的简单一锅两步法发展了。结果表明，该反应通过在分子的二羰基片段中形成含有二氟硼基桥的稳定亚胺中间体来进行。

  DOI：

  10.3390/molecules27165270
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N,N-diethylaniline 在 哌啶 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 dimethyl 2-(2-(diethylamino)benzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Selective Activation of Enantiotopic C(sp³)−Hydrogen by Means of Chiral Phosphoric Acid: Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinoline Derivatives

  摘要：

  Chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric C-H functionalization has been achieved. In this process, enantiotopic C(sp(3))-hydrogen is selectively activated by chiral phosphoric acid to afford tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  DOI：

  10.1021/ja2014955

文献信息

• Photoinduced [1,5]-hydride shift triggered cyclization
  作者：Nadezhda S. Baleeva、Alexander Yu. Smirnov、Elvira R. Zaitseva、Dmitrii S. Ivanov、Anatolii I. Sokolov、Andrey A. Mikhaylov、Ivan N Myasnyanko、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1039/d3nj01837g

  日期：——

  ortho-Dialkylaminoarylidene malonates undergo hydrogen transfer mediated cyclization in the absence of a catalyst under LED irradiation. This activation mode is found to be relatively general and could be applied to a number of other acceptor motifs in the arylidene substrates tested. Variation of the light source wavelength opens an extra option for fine tuning of the reaction conditions, making the

  邻二烷基氨基亚芳基丙二酸酯在没有催化剂的情况下在 LED 照射下经历氢转移介导的环化。发现这种激活模式相对通用，并且可以应用于测试的亚芳基底物中的许多其他受体基序。光源波长的变化为反应条件的微调提供了额外的选择，使得所描述的方法几乎通用。