(1S,2S,3S,4S,5R,6S)-6-hydroxy-5-iodo-3-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-carboxylic acid lactone | 207846-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S,5R,6S)-6-hydroxy-5-iodo-3-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-carboxylic acid lactone
• 英文别名: Djudgpjyqldvsw-knrmeckqsa-；(1S,2S,3S,6S,7R,9S)-2-iodo-9-methyl-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-5-one
• CAS: 207846-68-2
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: DJUDGPJYQLDVSW-KNRMECKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,5R,6S)-6-hydroxy-5-iodo-3-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-carboxylic acid lactone 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(1S,2S,3R,4R)-3-甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃的对映选择性合成。双(恶唑啉)铜(II)配合物催化杂Diels-Alder反应

  摘要：

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1和2催化α,β-不饱和羰基化合物（杂二烯）与高非对映异构体中的富电子烯烃（亲异二烯体）的反电子需求杂Diels-Alder反应对映选择性。α,β-不饱和酰基膦酸酯和 β,γ-不饱和 α-酮酯和酰胺是有效的杂二烯，而烯醇醚和硫化物则起到亲杂二烯的作用。杂二烯上可能有一系列取代模式：末端烷基、芳基、烷氧基和硫醚取代基都是可以容忍的。通过这种方法对二氢吡喃的对映选择性合成已被证明是直接的：环加成可以用低至 0.2 mol% 的手性催化剂进行，并且很容易以多克规模进行。该反应表现出有利的温度-对映选择性曲线，即使在室温下选择性也超过 90%。采用固体空气稳定催化剂的简单反应方案，方便的反应温度...

  DOI：

  10.1021/ja992175i
• 作为产物：
  描述：

  dimethoxyphosphoryl-[(1S,2S,3R,4R)-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanone 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.01h， 以68%的产率得到(1S,2S,3S,4S,5R,6S)-6-hydroxy-5-iodo-3-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃的对映选择性合成。双(恶唑啉)铜(II)配合物催化杂Diels-Alder反应

  摘要：

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1和2催化α,β-不饱和羰基化合物（杂二烯）与高非对映异构体中的富电子烯烃（亲异二烯体）的反电子需求杂Diels-Alder反应对映选择性。α,β-不饱和酰基膦酸酯和 β,γ-不饱和 α-酮酯和酰胺是有效的杂二烯，而烯醇醚和硫化物则起到亲杂二烯的作用。杂二烯上可能有一系列取代模式：末端烷基、芳基、烷氧基和硫醚取代基都是可以容忍的。通过这种方法对二氢吡喃的对映选择性合成已被证明是直接的：环加成可以用低至 0.2 mol% 的手性催化剂进行，并且很容易以多克规模进行。该反应表现出有利的温度-对映选择性曲线，即使在室温下选择性也超过 90%。采用固体空气稳定催化剂的简单反应方案，方便的反应温度...

  DOI：

  10.1021/ja992175i