(3R,13R,3'S)-2-methylpent-3-yl 3,13-dimethylpentadecanoate | 1022192-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,13R,3'S)-2-methylpent-3-yl 3,13-dimethylpentadecanoate
• 英文别名: (S)-2-methylpentan-3-yl (3R,13R)-3,13-dimethylpentadecanoate；(3R,13R,1'S)-1'-ethyl-2-methylpropyl 3,13-dimethylpentadecanoate；[(3S)-2-methylpentan-3-yl] (3R,13R)-3,13-dimethylpentadecanoate
• CAS: 1022192-98-8
• 化学式: C₂₃H₄₆O₂
• 分子量: 354.617
• InChiKey: AJQJSPMMDNUUDH-VSKRKVRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(7-溴庚基)氧基]四氢-2H-吡喃 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (3R,13R,3'S)-2-methylpent-3-yl 3,13-dimethylpentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  泡桐bag虫性信息素的立体选择性合成

  摘要：

  摘要根据我们的逆向合成，可以使用C5 + C7 + C5策略构建目标分子的主链。关键的诱导反应使用具有不同构型的不同Evans模板提供了手性甲基部分。Li 2 CuCl 4有效地用于Csp 3 Csp 3偶联方案中。以最长的线性路线的九个步骤，以12.6％的总收率获得目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.11.018

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 243: Synthesis and biological evaluation of (3R,13R,1′S)-1′-ethyl-2′-methylpropyl 3,13-dimethylpentadecanoate, the major component of the sex pheromone of Paulownia bagworm, Clania variegata, and its stereoisomers
  作者：Kenji Mori、Takuya Tashiro、Boguang Zhao、David M. Suckling、Ashraf M. El-Sayed

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.028

  日期：2010.4

  All of the four stereoisomers of (1′S)-1′-ethyl-2′-methylpropyl 3,13-dimethylpentadecanoate, the major component of the female sex pheromone of Clania variegata, were synthesized by employing olefin cross metathesis as the key reaction and starting from (R)- or (S)-2-methyl-1-butanol, (R)- or (S)-citronellal, and (S)-2-methyl-3-pentanol. Their bioassay revealed the (3R,13R,1′S)-isomer as the bioactive

  3,13-二甲基十五烷酸（1 'S）-1'-乙基-2'-甲基丙基3,13-二甲基十五烷酸酯的四种立体异构体均以烯烃交叉复分解为关键反应合成（R）-或（S）-2-甲基-1-丁醇，（R）-或（S）-香茅醛和（S）-2-甲基-3-戊醇。他们的生物测定揭示了（3 R，13 R，1 'S）-异构体是具有生物活性的异构体，通过采用Wittig反应作为关键步骤，可以通过两种不同的方式实现更有效的合成。
• Synthesis of Four Stereoisomers of (<i>S</i>)-2-Methylpent-3-yl 3,13-Dimethylpentadecanoate, a Sex Pheromone of the Bagworm Moth<i>Clania variegate</i>, Using Stereospecific Inversion of Secondary Sulfonates as a Key Step
  作者：Tomonori Taguri、Masanobu Yamamoto、Toru Fujii、Yuta Muraki、Tetsu Ando

  DOI：10.1002/ejoc.201300874

  日期：2013.10

  Recently, we have established a simple preparative method for the synthesis of methyl-branched building blocks by utilizing an SN2 reaction of chiral secondary tosylates derived from (S)- and (R)-propylene oxides. The usefulness of these building blocks was demonstrated by their application in the synthesis of all four stereoisomers of an acid moiety in the bagworm pheromone. The enantiomeric purities of

  某些鳞翅目物种的雌性会产生具有甲基支链结构的新型性信息素，例如由袋螟蛾 Clania variegate 分泌的 2-methylpent-3-yl 3,13-methylpentadecanoate。最近，我们建立了一种简单的制备方法，通过利用衍生自 (S)- 和 (R)-环氧丙烷的手性仲甲苯磺酸酯的 SN2 反应合成甲基支链结构单元。这些构建块的有用性通过它们在袋虫信息素中酸部分的所有四种立体异构体的合成中的应用得到了证明。通过对映选择性 HPLC 分析确认所有结构单元的对映体纯度。我们发现二级甲磺酸盐优于相应的甲苯磺酸盐，因为它避免了消除副反应，即使在高温（150°C）下也未观察到 SN2 反应中的外消旋化。最后，每种旋光酸都用（S）-2-甲基-3-戊醇酯化，这是通过从（S）-缬氨酸开始的新路线合成的。
• Synthesis of all the four stereoisomers of (1′S)-1-ethyl-2-methylpropyl 3,13-dimethylpentadecanoate, the major component of the sex pheromone of Paulownia bagworm, Clania variegata
  作者：Kenji Mori、Takuya Tashiro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.046

  日期：2009.7

  All the four stereoisomers of (1′S)-1-ethyl-2-methylpropyl 3,13-dimethylpentadecanoate, the major component of the sex pheromone of Clania variegata, were synthesized by starting from (R)- or (S)-2-methylbutan-1-ol, (R)- or (S)-citronellal, and (S)-2-methylpentan-3-ol. Olefin cross metathesis was employed as the key reaction.

  从（R）-或（S）-2开始合成（1 'S）-1-乙基-2-甲基丙基3,13-二甲基十五烷酸酯的全部四种立体异构体-甲基丁烷-1-醇，（R）-或（S）-香茅醛和（S）-2-甲基戊烷-3-醇。烯烃交叉复分解被用作关键反应。
• Stereoselective synthesis of the Paulownia bagworm sex pheromone
  作者：Zhi-Feng Sun、Lu-Nan Zhou、Tao Zhang、Zhen-Ting Du

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.11.018

  日期：2017.3

  Abstract According to our retrosynthesis, the main chain of the target molecule could be constructed using a C5 + C7 + C5 strategy. The key induction reaction afforded chiral methyl group moieties using different Evans templates with different configurations. Li 2 CuCl 4 was effectively employed in the Csp 3 Csp 3 coupling protocol. The target molecular was obtained in a 12.6% overall yield with nine

  摘要根据我们的逆向合成，可以使用C5 + C7 + C5策略构建目标分子的主链。关键的诱导反应使用具有不同构型的不同Evans模板提供了手性甲基部分。Li 2 CuCl 4有效地用于Csp 3 Csp 3偶联方案中。以最长的线性路线的九个步骤，以12.6％的总收率获得目标分子。