2-(2,2-dimethoxyethyl)naphthalene | 1367759-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,2-dimethoxyethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethoxyethyl)naphthalene
• CAS: 1367759-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: OCWNMSAYISRNOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-乙烯基萘 在 吡啶-2,6-二甲酸 、 iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到2-(2,2-dimethoxyethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铁从苯乙烯衍生物催化反马尔科夫尼科夫乙缩醛的化学和区域选择性形成的通用方法。

  摘要：

  在吡啶2,6-二羧酸和PhI（OAc）（2）存在下的Fe（BF（4））（2）.6H（2）O可以有效地催化苯乙烯衍生物与抗氧化剂形成化学选择性二烷基乙缩醛-Markovnikov区域选择性在温和和良性反应条件下具有良好至高收率。

  DOI：

  10.1039/c2cc17889c

文献信息

• A generalized approach for iron catalyzed chemo- and regioselective formation of anti-Markovnikov acetals from styrene derivatives
  作者：Abhishek Dutta Chowdhury、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/c2cc17889c

  日期：——

  in the presence of pyridine-2,6-dicarboxylic acid and PhI(OAc)(2) can efficiently catalyze the formation of chemoselective dialkyl acetals from styrene derivatives with anti-Markovnikov regioselectivity in good to high yields under mild and benign reaction conditions.

  在吡啶2,6-二羧酸和PhI（OAc）（2）存在下的Fe（BF（4））（2）.6H（2）O可以有效地催化苯乙烯衍生物与抗氧化剂形成化学选择性二烷基乙缩醛-Markovnikov区域选择性在温和和良性反应条件下具有良好至高收率。
• Rhodium-catalysed direct formylmethylation using vinylene carbonate and sequential dehydrogenative esterification
  作者：Moena Kato、Koushik Ghosh、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1039/d1cc03362j

  日期：——

  A rhodium-catalysed direct formylmethylation adopting vinylene carbonate as an ethynol equivalent is reported. The developed catalytic system is further utilised for the oxidant-free production of esters with the liberation of hydrogen gas. Some control experiments are conducted to elucidate the reaction mechanism.

  报道了采用碳酸亚乙烯酯作为乙炔醇等价物的铑催化的直接甲酰基甲基化反应。开发的催化系统进一步用于释放氢气的酯的无氧化剂生产。进行了一些对照实验以阐明反应机理。
• Hypoiodous acid-catalyzed regioselective geminal addition of methanol to vinylarenes: synthesis of anti-Markovnikov methyl acetals
  作者：Swamy Peraka、Naresh Mameda、Mahender Reddy Marri、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Prabhakar Sripadi、Narender Nama

  DOI：10.1039/c5ra16826k

  日期：——

  salt and oxone is reported. The preliminary mechanistic investigations suggest that the key factor for achieving the anti-Markovnikov regioselectivity is the semipinacol rearrangement of an iodo functionalized intermediate, which is confirmed by an isotope labeling experiment. In addition, the reaction involves the de-iodination of a co-iodo intermediate via its oxidation to hypervalent iodine species

  报道了一种新的无金属的，乙烯基芳烃的催化双甲氧基化的乙烯基芳烃，其基于从碘化物盐和氧酮原位生成的HOI物质。初步的机理研究表明，实现抗马尔科夫尼科夫区域选择性的关键因素是碘官能化中间体的频哪醇重排，这通过同位素标记实验得以证实。此外，该反应涉及的去碘化共碘中间经由氧化成高价碘，而不是由亲电试剂将其抽象为碘化物。HRESI-MS研究支持在芳族烯烃催化转化为相应的缩醛的过程中，将含一价碘的中间体转化为三价碘的中间体。