2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-S-p-nitrophenyl-6-thio-α-D-mannopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate | 1361382-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-S-p-nitrophenyl-6-thio-α-D-mannopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate
• CAS: 1361382-87-7
• 化学式: C₄₁H₃₇F₃N₂O₇S
• 分子量: 758.815
• InChiKey: ZDEVXIUYGFDIKH-WEMFOFRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 、 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-S-p-nitrophenyl-6-thio-α-D-mannopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-S-p-nitrophenyl-6-thio-β-D-mannopyranosyl-(1->3)-(p-methoxyphenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside) 、 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-S-p-nitrophenyl-6-thio-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-(p-methoxyphenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  β-Rhamnosides from 6-thio mannosides

  摘要：

  当6-硫-6-脱氧甘露糖供体进行缩合时，会高度立体选择性地得到1,2-顺式产物。随后通过还原性移除6-硫功能基团，生成1,2-顺式鼠李糖苷。1,2-顺式选择性可通过生成产物形式的3H4-氧碳鎓离子来合理化，这一离子与桥连的硫鎓中间体处于平衡状态。

  DOI：

  10.1039/c2cc17623h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranoside 在 哌啶 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-S-p-nitrophenyl-6-thio-α-D-mannopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  β-Rhamnosides from 6-thio mannosides

  摘要：

  当6-硫-6-脱氧甘露糖供体进行缩合时，会高度立体选择性地得到1,2-顺式产物。随后通过还原性移除6-硫功能基团，生成1,2-顺式鼠李糖苷。1,2-顺式选择性可通过生成产物形式的3H4-氧碳鎓离子来合理化，这一离子与桥连的硫鎓中间体处于平衡状态。

  DOI：

  10.1039/c2cc17623h