(S)-2-n-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 849412-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-n-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (S)-2-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；(2S)-2-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 849412-70-0
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: COWWTNSCQZQEAB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-2-n-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以345 mg的产率得到(+)-angustureine
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性的方法，用于2-烷基取代的四氢喹啉：（+）-血管生成素的全合成†

  摘要：

  描述了一种简单高效的合成方法，该方法以醛为原料对映体纯的2-烷基取代的四氢喹啉1骨架及其在（+）-鸟苷二元2的全合成中的应用。关键的转化包括脯氨酸催化的氨氧基化，Corey-Fuchs方案，Sonogashira偶联和分子内的Mitsunobu反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra05987a
• 作为产物：
  描述：

  在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(S)-2-n-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  强布朗斯台德酸通过阴离子键合促进Rh-硫脲手性膦配合物催化的异喹啉和喹啉的不对称氢化†

  摘要：

  铑催化异喹啉和喹啉的不对称加氢提供了一种合成手性四氢异喹啉和四氢喹啉的新方法。通过引入强布朗斯台德酸HCl，在底物和配体之间建立了阴离子结合，以实现高反应性和高对映选择性（高达99％的转化率和99％的ee）。NMR研究表明催化剂与底物之间存在阴离子结合。氘标记实验揭示了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1039/c5sc04712a

文献信息

• Iodination of Remote <i>Ortho</i>-C–H Bonds of Arenes via Directed S_EAr: A Streamlined Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：William A. Nack、Gang He、Shu-Yu Zhang、Chengxi Lu、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol4015078

  日期：2013.7.5

  A new strategy for the synthesis of tetrahydroquinolines (THQs) via the sequential functionalizations of remote C–H bonds is reported. This method uses a single picolinamide directing/protecting group to effect Pd-catalyzed γ-C(sp3)–H arylation, metal-free ε-C(sp2)–H iodination, and Cu-catalyzed intramolecular C–N cross-coupling. The overall sequence is efficient and versatile, and offers a streamlined

  据报道，通过远程C–H键的顺序官能化合成四氢喹啉（THQs）的新策略。该方法使用单个吡啶甲酰胺导向/保护基团来实现Pd催化的γ-C（sp 3）–H芳基化，无金属的ε-C（sp 2）–H碘化和Cu催化的分子内C–N交叉耦合。整个序列高效且通用，可从容易获得的芳基碘化物和脂族胺前体中轻松合成具有复杂取代模式的THQ。
• A new electronically deficient atropisomeric diphosphine ligand (S)-CF3O-BiPhep and its application in asymmetric hydrogenation
  作者：De-Yang Zhang、Chang-Bin Yu、Min-Can Wang、Kai Gao、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.036

  日期：2012.5

  A new electronically deficient atropisomeric diphosphine ligand (S)-CF3O-BiPhep was synthesized from 1-bromo-3-(trifluoromethoxy)benzene in high yield. The key steps included oxidative coupling with anhydrous ferric chloride and optical resolution by (+)-DMTA. The ligand afforded high performance for Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of quinolines with ee up to 92% and TON up to 25,000. It was

  以1-溴-3-（三氟甲氧基）苯为原料，高收率合成了一种新的电子缺陷的阻转异构二膦配体（S）-CF 3 O-BiPhep。关键步骤包括与无水氯化铁的氧化偶联和（+）-DMTA的光学拆分。该配体为ir高达92％的ee和TON高达25,000的Ir催化喹啉的不对称加氢提供了高性能。它也成功地应用于ee高达87％的Pd催化的简单吲哚的不对称加氢和ee高达97％的Rh催化的苯基硼酸向2-环己烯酮的不对称1,4-加成反应。
• A one-pot process for the enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines and tetrahydroisoquinolines <i>via</i> asymmetric reductive amination (ARA)
  作者：Tao Yang、Qin Yin、Guoxian Gu、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c8cc03586e

  日期：——

  Asymmetric reductive amination for the synthesis of both chiral tetrahydroquinolines (THQs) and tetrahydroisoquinolines (THIQs) has been realized with an Ir/ZhaoPhos catalytic system via a one-pot N-Boc deprotection/intramolecular asymmetric reductive amination (ARA) sequence. Control experiments reveal that HCl plays a vital role to the success of this transformation. The HCl acid assists the removal

  Ir / ZhaoPhos催化体系通过一锅N - Boc脱保护/分子内不对称还原胺化（ARA）序列实现了用于合成手性四氢喹啉（THQs）和四氢异喹啉（THIQs）的不对称还原胺化。对照实验表明，HCl对这种转化的成功起着至关重要的作用。HCl酸有助于除去N- Boc保护基，还提供氯离子与ZhaoPhos中的硫脲部分相互作用，从而实现出色的反应对映控制。
• Enantioselective Syntheses of Tetrahydroquinolines Based on Iridium-Catalyzed Allylic Substitutions: Total Syntheses of (+)-Angustureine and (-)-Cuspareine
  作者：Gedu Satyanarayana、Daniel Pflästerer、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/ejoc.201100981

  日期：2011.12

  preparation of tetrahydroquinolines has been developed. The procedure involves a highly regio-and enantioselective intermolecular iridium-catalyzed allylic amination followed by one-pot hydroboration and intramolecular Suzuki-Miyaura cross-coupling. This method was applied in total syntheses of the alkaloids (+)-angustureine and (-)-cuspareine.

  已开发出一种用于制备四氢喹啉的无保护基团的两步法。该过程涉及高度区域和对映选择性的分子间铱催化烯丙基胺化，然后是一锅硼氢化和分子内 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该方法应用于生物碱(+)-茴香碱和(-)-cuspareine的全合成。
• Synthesis of Electronically Deficient Atropisomeric Bisphosphine Ligands and Their Application in Asymmetric Hydrogenation of Quinolines
  作者：Min-Can Wang、Yong-Gui Zhou、De-Yang Zhang、Duo-Sheng Wang、Chang-Bin Yu、Kai Gao

  DOI：10.1055/s-0030-1260129

  日期：2011.9

  atropisomeric bisphos­phine ligands have been synthesized from (S)-MeO-BiPhep. The introduction­ of electron-withdrawing groups in the ligands had a dramatic influence on both the enantioselectivity and the activity of catalyst. The iridium complex of the MeO-BiPhep-based ligand bearing a trifluoromethanesulfonyl group was successfully applied in the asymmetric hydrogenation of quinolines with ee values of up

  从（S）-MeO-BiPhep合成了一系列电子缺陷的阻转异构双膦配体。配体中吸电子基团的引入对催化剂的对映选择性和活性均具有显着影响。具有三氟甲磺酰基的MeO-BiPhep基配体的铱配合物已成功应用于ee值高达95％和周转数（TON）高达14,600的喹啉的不对称氢化中。 铱-不对称氢化-缺电子配体-喹啉