(5S)-4,5-dihydro-5-(8-oxotetradecyl)furan-2(3H)-one | 928213-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S)-4,5-dihydro-5-(8-oxotetradecyl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: rhizobialide；(5S)-5-(8-oxotetradecyl)oxolan-2-one
• CAS: 928213-29-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: GXAQLKLMIQWKNL-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  435.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 AuCl(LB-phos) 、 氢气 、 氧气 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 sodium hydride 、 (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 sodium chloride 、 copper(ll) bromide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 122.37h， 生成 (5S)-4,5-dihydro-5-(8-oxotetradecyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  创伤性内酯和根瘤菌的高效合成

  摘要：

  在本文中，我们报道了通过利用烯丙酸构建内酯环，可合成创伤性内酯和根瘤菌的总合成物。关键的原料是烯丙酸，可以通过末端炔与含有受保护的羟基的醛的ATA（末端炔的烯丙基化）制备，然后水解。重要的是，不对称合成可以仅通过用（R）-或（S）-二苯基普萘酚代替外消旋的二苯基普萘酚来提供旋光性脲基甲酸酯来实现。

  DOI：

  10.1002/chem.201901210

文献信息

• A Total Synthesis of Natural Rhizobialide
  作者：Jing Guan、Yang Zou、Po Gao、Yikang Wu、Zhengyu Yue

  DOI：10.1002/cjoc.201090273

  日期：2010.9

  Natural butanolide Rhizobialide was synthesized for the first time in enantiopure form with the stereogenic center derived from glutamic acid.

  天然丁醇化物首次以对映体纯形式合成，其立体异构中心来源于谷氨酸。
• CHEMICAL AND BIOLOGICAL AGENTS FOR THE CONTROL OF MOLLUSCS
  申请人：Marrone Bio Innovations, Inc.

  公开号：US20130121978A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Compositions and methods for controlling molluscs, members of the Gastropoda and Bivalvia classes which includes but is not limited to lactones, lactams, carbamates, amides, and/or carboxylic acid containing compounds as active ingredients and/or compounds derived from Pseudomonas and/or Erwinia . Also provided are methods and compositions for increasing the efficacy of chemical and biological control for invasive molluscs in open waters, power plants, and drinking water treatment facilities under coldwater conditions.
• US8968723B2
  申请人：——

  公开号：US8968723B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• Efficient Syntheses of Traumatic Lactone and Rhizobialide
  作者：Jing Zhou、Shihua Song、Feng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201901210

  日期：2019.7.25

  Herein, we report the total synthesis of traumatic lactone and rhizobialide by utilizing allenoic acid to construct the lactone ring. The key starting materials, allenoic acids, could be prepared by the ATA (allenation of terminal alkynes) of a terminal alkyne with an aldehyde that contained a protected hydroxyl group followed by hydrolysis. Importantly, the asymmetric synthesis could be realized just

  在本文中，我们报道了通过利用烯丙酸构建内酯环，可合成创伤性内酯和根瘤菌的总合成物。关键的原料是烯丙酸，可以通过末端炔与含有受保护的羟基的醛的ATA（末端炔的烯丙基化）制备，然后水解。重要的是，不对称合成可以仅通过用（R）-或（S）-二苯基普萘酚代替外消旋的二苯基普萘酚来提供旋光性脲基甲酸酯来实现。