(4S,5R,6S)-4-Methyl-7-oxo-3-(pyridin-2-ylsulfanylmethyl)-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester | 127415-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4-Methyl-7-oxo-3-(pyridin-2-ylsulfanylmethyl)-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (4S,5R,6S)-4-methyl-7-oxo-3-(pyridin-2-ylsulfanylmethyl)-6-[(1R)-1-triethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 127415-82-1
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₅SSi
• 分子量: 568.81
• InChiKey: KEVABPXZWUZCOI-ZVMNANPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4-Methyl-7-oxo-3-(pyridin-2-ylsulfanylmethyl)-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,5R,6S)-6-<(R)-1-Hydroxyethyl>-1-methyl-2-(1-methyl-2-pyridinio)-thiomethylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. VII. Synthesis and antibacterial activity of 1.BETA.-methyl-2-(quaternary heteroaromatic-thiomethyl) carbapenems.

  摘要：

  描述了一系列具有四元杂环-硫甲基基团在C-2位的1β-甲基碳烯类的合成及其抗菌活性。2-羟甲基和2-氯甲基碳烯类（1和7）分别作为这些化合物的共同关键中间体。在这些化合物中，4-吡啶基硫甲基衍生物表现出最佳的抗菌特性，并且在体内也显示出较高的疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.672
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.08h， 生成 (4S,5R,6S)-4-Methyl-7-oxo-3-(pyridin-2-ylsulfanylmethyl)-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。VI。2-杂芳族-硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基1-甲基卡宾烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有6-[（（R）-1-羟乙基）侧链的1-甲基卡宾烯，2-杂芳族硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基衍生物的合成和抗菌活性。通过使用巴豆基卤化物和锌粉的新开发的方法完成在C-1位上的甲基取代基的引入。以2-羟甲基碳青霉烯为主要中间体，可以轻松地制备标题碳青霉烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.663