(2S)-4-amino-N-[(1R,3S,4R)-5-amino-2-[(2S,5S)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxybutanamide;sulfuric acid | 149022-22-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 氨基糖苷类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-4-amino-N-[(1R,3S,4R)-5-amino-2-[(2S,5S)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxybutanamide;sulfuric acid
• CAS: 149022-22-0
• 化学式: C22H45N5O17S
• 分子量: 683.7
• InChiKey: HIBICIOPDUTNRR-SXYANLRHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  H2O中可溶50mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.08
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  415
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  21

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2941902000
• RTECS号：
  WK1961200

制备方法与用途

生物活性

Amikacin sulfate (BAY 41-6551 sulfate) 是一种氨基糖苷类抗生素，也是一种卡那霉素的半合成类似物。Amikacin sulfate 具有杀菌作用，直接作用于 30S 和 50S 细菌核糖体亚基，可抑制蛋白质合成。Amikacin sulfate 对大多数革兰氏阴性细菌 (Gram-negative bacteria) (包括庆大霉素和妥布霉素抗性菌株) 非常有效。Amikacin sulfate 还抑制易感诺卡氏菌和非结核分枝杆菌引起的感染。

体外研究

Amikacin offers definite advantages for treating infections caused by organisms resistant to other aminoglycosides. Amikaci is affected by relatively few arninoglycoside-modifying enzymes. Amikacin is useful in the treatment of infections caused by Nocardia asteroides , Mycobacterium avium-intracellulare , and certain species of "rapid-growing" mycobacteria (that is, M. chelonae and M. fortuitumi ).
Amikacin (100-1500 μM) causes a reliable dose-dependent loss of lateral line zebrafish hair cells with a LD ₅₀ value of 453 μM.

体内研究

Amikacin (320 mg/kg; subcutaneous injection; daily; for 10 days; male Fischer rats) treatment increases the chance of serious hearing loss in rats in vivo.

Animal Model:	Male Fischer 344 rats (40-50-day-old)
Dosage:	320 mg/kg
Administration:	Subcutaneous injection; daily; for 10 days
Result:	Induced hearing loss in rats.

用途 

抗感染药，用于治疗敏感菌所致尿路感染、败血症、皮肤感染、骨与关节感染、肺炎及下呼吸道感染等