β-methylene butyrolactone | 22195-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: β-methylene butyrolactone
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, dihydro-4-methylene-；4-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 22195-18-2
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: HXJRZYGDAMTOOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyrroline N-oxide 、 β-methylene butyrolactone 在 4-甲基-2(5H)-呋喃酮 、 ethyl 4-hydroxy-3-methylenebutyrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以19%的产率得到(3RS,3a'SR)-tetrahydrospiro(furo-3(2H),2'(3'H)-pyrrolo[1,2-b]isoxazol)-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2 H-吡咯1-氧化物与亚甲基-γ-丁内酯的环加成反应

  摘要：

  在硝酮1与几种亚甲基-γ-丁内酯2–5的反应中，我们在所有情况下均已分离并鉴定出了相应的[3 + 2]环加合物。在所有加合物中，偶极的氧原子已与内酯的外环双键的更取代的碳原子相连。对于内酯5，环外双键显示出比环内双键更高的反应性。本文报道了三个新的杂环骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00987-3
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸酐 在 pseudomonas fluorescens lipase sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 β-methylene butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  衣康酸衍生物的选择性酶促转化：获得潜在有用的构建基块的途径

  摘要：

  水解酶区域选择性地催化衣康酸二乙酯5a水解成单酯5c，衣康酸酐6向转化成羟基酯2的区域异构单酯5b开放。将其用于合成β-亚甲基-，γ-丁内酯7和外消旋环氧醇3，通过高度对映选择性的荧光假单胞菌脂肪酶催化的酯交换反应分解为（S）-3和（S）-8（90和86％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81120-0
• 作为试剂：
  描述：

  1-pyrroline N-oxide 、 4-甲基-2(5H)-呋喃酮 在 β-methylene butyrolactone 、 ethyl 4-hydroxy-3-methylenebutyrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以18%的产率得到(3aS,8aR,8bR)-3a-Methyl-hexahydro-furo[3,4-d]pyrrolo[1,2-b]isoxazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2 H-吡咯1-氧化物与亚甲基-γ-丁内酯的环加成反应

  摘要：

  在硝酮1与几种亚甲基-γ-丁内酯2–5的反应中，我们在所有情况下均已分离并鉴定出了相应的[3 + 2]环加合物。在所有加合物中，偶极的氧原子已与内酯的外环双键的更取代的碳原子相连。对于内酯5，环外双键显示出比环内双键更高的反应性。本文报道了三个新的杂环骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00987-3

文献信息

• Sterically Controlled C−H Olefination of Heteroarenes
  作者：Hao Chen、Mirxan Farizyan、Francesca Ghiringhelli、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.202004521

  日期：2020.7.13

  substituted heteroarenes in nature and bioactive compounds. Some substitution patterns remain challenging: While highly efficient methods for the C2‐selective olefination of 3‐substituted five‐membered heteroarenes have been reported, analogous methods to access the 5‐olefinated products have remained limited by poor regioselectivities and/or the requirement to use an excess of the valuable heteroarene starting

  由于自然界和生物活性化合物中多取代杂芳烃的普遍存在，杂芳烃的区域选择性官能化是一个非常有吸引力的合成靶点。一些取代模式仍然具有挑战性：虽然已经报道了 3 取代五元杂芳烃的 C2 选择性烯化的高效方法，但获得 5 烯化产物的类似方法仍然受到较差的区域选择性和/或使用要求的限制。过量的有价值的杂芳烃起始材料。在此，我们报道了使用杂芳烃作为限制试剂的空间控制的CH烯化反应。该方法能够实现多种杂芳烃的高度 C5 选择性烯化，并被证明可用于后期官能化。
• 5-Halo-pyrimidin-2-ones, the salts thereof
  申请人：Nyegaard & Co. A/S

  公开号：US04399140A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein X represents a halogen atom; R.sup.1 and R.sup.2, which may be same or different, each represents a hydrogen atom, or a C.sub.1-4 alkyl group; Het represents a C-attached 3-9 membered, saturated, unsaturated or aromatic heterocyclic ring containing one or more hetero atoms selected from O, N and S and optionally carrying a fused ring and/or optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms and hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, amino, acylamino, nitro, oxo, C.sub.1-4 alkyl groups and monocyclic carbocyclic and heterocyclic aryl groups having 5 to 8 ring members; such a heterocyclic ring being saturated and having only a single heteroatom when there are 3 or 4 ring members; and alk represents a C.sub.1-4 saturated or unsaturated, straight or branched chain, divalent aliphatic hydrocarbyl group optionally substituted by one or more groups selected from carbocyclic aryl groups and heterocyclic groups as defined for Het above, and the salts thereof have been found to possess metaphase arresting ability which by virtue of its reversibility is of use in combating abnormal cell proliferation. Thus a knowledge of the cell division cycles of the normal and abnormal cells enables a cytotoxic drug to be administered while the abnormal cells are in a phase susceptible to attack and while the normal cells are in a non-susceptible phase. The compounds of the invention are prepared by alkylation, ring closure of the pyrimidine ring, halogenation or ring closure of the heterocyclic ring Het.

  该公式的化合物：##STR1## 其中X代表卤素原子；R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，分别代表氢原子或C.sub.1-4烷基；Het代表一个C-连接的3-9成员、饱和、不饱和或芳香杂环环，其中包含一个或多个从O、N和S中选择的杂原子，且可选择携带一个融合环和/或可选择由一个或多个卤素原子和羟基、C.sub.1-4烷氧基、氨基、酰胺基、硝基、氧代、C.sub.1-4烷基和单环碳环和具有5到8个环成员的杂环芳基基团中的一个或多个取代基；当有3或4个环成员时，这样的杂环环是饱和的，只有一个杂原子；而alk代表一个C.sub.1-4饱和或不饱和、直链或支链的二价脂肪族烃基，可选择由一个或多个如上所定义的碳环芳基基团和杂环基团取代，并且它们的盐已被发现具有中期阻滞能力，由于其可逆性，因此可用于对抗异常细胞增殖。因此，对正常和异常细胞的细胞分裂周期的了解使得可以在异常细胞处于易受攻击的阶段而正常细胞处于不易受攻击的阶段时给予细胞毒性药物。该发明的化合物通过烷基化、嘧啶环的环闭合、卤代或杂环环Het的环闭合制备。
• Ferraboschi Patrizia, Casati Silvana, Grisenti Paride, Santaniello Enzo, Tetrahedron, 50 (1994) N 10, S 3251-3258
  作者：Ferraboschi Patrizia, Casati Silvana, Grisenti Paride, Santaniello Enzo

  DOI：——

  日期：——